Caan era un roadie e semplicemente questo, per i gruppi hip hop Cypress Hill e House of Pain. Caan era anche membro del gruppo hip-hop The Whooliganz come Mad Skillz (con il produttore e compagno MC The Alchemist come Mudfoot). Lui e l’Alchimista, quando si esibirono come il duo rap The Whooliganz nei primi anni ’90, firmarono un contratto discografico con Tommy Boy/Warner Bros. records. Registrarono l’album Make Way for the W, ma dopo il loro primo singolo “Put Your Handz Up”, l’album fu accantonato e il duo fu abbandonato dalla Tommy Boy. Nel 1995, la canzone dei Whooliganz “Whooliganz” fu pubblicata come singolo nel Regno Unito, ma Caan e l’Alchemist si erano già separati. Caan si è riunito con il suo ex partner The Alchemist nel 2014 nel progetto di Step Brothers Lord Steppington, esibendosi nella canzone “Byron G” con il musicista Evidence.
Dopo essersi iscritto alla scuola di recitazione Playhouse West di Los Angeles, Caan ha iniziato a recitare alla fine degli anni ’90, comparendo in una serie di film indipendenti e a basso costo. Il suo primo ruolo in un film importante è stato quello di Charlie Tweeder, uno sconsiderato ricevitore di football del Texas nel teen movie Varsity Blues (1999), accanto a James Van Der Beek e Paul Walker. Nello stesso anno, ha interpretato il ruolo di Drew nel film Saturn (noto anche come Speed of Life). Caan è successivamente apparso in diversi film in studio, tra cui Ready to Rumble (2000) con David Arquette, Boiler Room (2000) con Vin Diesel, Gone in 60 Seconds (2000) nel ruolo di Tumbler, e American Outlaws (2001) con Colin Farrell, in cui Caan ha interpretato il fuorilegge del XIX secolo Cole Younger. Nel 2003, Caan ha fatto il suo debutto alla regia con il film Dallas 362, che ha vinto un premio al Las Vegas Film Festival del 2003.
Caan è apparso nella trilogia di film Ocean’s Eleven, Ocean’s Twelve, e Ocean’s Thirteen. Nel 2005 ha recitato con Paul Walker (con il quale era apparso in Varsity Blues) nel film d’azione Into the Blue. Caan ha scritto e diretto la commedia del 2006 The Dog Problem, ed è apparso anche come personaggio secondario nel film. È apparso nella serie televisiva Entourage in un ruolo ricorrente come talent manager Scott Lavin dalla sesta all’ottava stagione.
Caan interpreta il detective Danny “Danno” Williams in Hawaii Five-0 (una reimmaginazione della serie televisiva Hawaii Five-O del 1968). La nuova serie ha debuttato il 20 settembre 2010, e nel 2011 è stato nominato per un Golden Globe Award come miglior attore non protagonista – serie, miniserie o film per la televisione per la sua interpretazione.
BuddyTV lo ha classificato al 95° posto nella sua lista degli “Uomini più sexy della TV del 2011”.
Oltre alla recitazione, Caan ha anche intrapreso una carriera nella fotografia. Ispirato e formato dal direttore della fotografia Phil Parmet mentre lavoravano insieme al film Dallas 362 del 2003, Caan ha continuato a scattare da allora. “Nella preparazione del film”, ha detto Caan, “Phil mi ha ispirato a imparare le lenti, le luci, le inquadrature e il funzionamento di una cinepresa da 250 millimetri. Quando il film era finito, volevo girare il prossimo”. Nel 2009, ha pubblicato la sua prima raccolta di fotografie in un libro di 256 pagine intitolato Scott Caan Photographs, Vol. 1. Il libro è stato curato e progettato da Howard Nourmand e comprende un’introduzione di Steve Olson.