Molto prima che Simon registrasse quella che sarebbe stata conosciuta come “You’re So Vain”, la canzone era intitolata “Bless You, Ben”. Le prime parole erano: “Che tu sia benedetto, Ben. Sei arrivato quando nessun altro ha lasciato”. Simon si sentì insoddisfatto del testo e mise via la canzone fino a quando una sera partecipò ad una festa dove apparve un ospite famoso. Un amico disse a Simon che l’ospite maschile entrò come se stesse “camminando su uno yacht”. Simon incorporò le parole nella melodia di “Bless You, Ben” mentre componeva al suo piano, e la canzone assunse un significato completamente nuovo.
Prima che la canzone diventasse un singolo di successo nel 1972, Simon disse ad un intervistatore che la canzone parlava di “uomini”, non di uno specifico “uomo”.
Nel 1983, disse che la canzone non parlava di Mick Jagger, che contribuì con cori non accreditati. In un libro del 1993, Angie Bowie affermò di essere la “moglie di un amico intimo” menzionato in “You’re So Vain”, e che Jagger, per un certo periodo, era stato “ossessionato” da lei. Simon fece un altro commento sull’identità del soggetto come artista ospite nel singolo di Janet Jackson del 2001, “Son of a Gun (I Betcha Think This Song Is About You)”, che campionava “You’re So Vain”. Simon disse della canzone: “La sciarpa albicocca era indossata da Nick. Niente nelle parole si riferiva a Mick.”
Nel corso degli anni Simon ha divulgato “indizi epistolari” e ha affermato che il nome del soggetto contiene le lettere A, E, e R.
Poco prima della scrittura della canzone, Simon era sposata con James Taylor; lei ha detto che lui non era “assolutamente” il soggetto della canzone. David Bowie, David Cassidy e Cat Stevens sono stati tutti citati dalla stampa come candidati speculativi.
Nell’agosto 2003 Simon ha accettato di rivelare il nome del soggetto della canzone al miglior offerente dell’asta di beneficenza Martha’s Vineyard Possible Dreams. Con l’offerta massima di 50.000 dollari, Dick Ebersol, presidente della NBC Sports e amico di Simon, vinse il diritto di conoscere il nome del soggetto di “You’re So Vain”. Una condizione del premio era che Ebersol non rivelasse il nome. Ebersol ha detto che Simon gli ha permesso di divulgare un indizio sul nome della persona: “Carly mi ha detto che potrei offrire al mondo intero un indizio su ciò che mi dirà quando avremo questa serata tra circa due settimane. E l’indizio è: La lettera ‘E’ è nel nome della persona.”
Nel 2004 Simon disse a Regis Philbin: “Se lo dico, verrà fuori a gocce. E ho già dato due lettere, una ‘A’ e una ‘E’. Ma ne aggiungerò una. Aggiungerò una ‘R’ in onore di te.”
Nel 2005 l’ex marito di Simon, Jim Hart, disse di essere sicuro che la canzone non riguardava nessuno di famoso.
In un’intervista del 2007, Warren Beatty disse: “Siamo onesti. Quella canzone era su di me”. Simon aveva detto nel 1983 che Beatty “certamente pensava che fosse su di lui – mi chiamò e mi disse grazie per la canzone…” In un’intervista per la versione 1978/1982 della serie radiofonica The History of Rock and Roll, il produttore Richard Perry disse che Simon si riferiva essenzialmente a Beatty mentre evocava anche altre relazioni precedenti nella sua vita.
Howard Stern ha dichiarato che Simon gli aveva rivelato privatamente su chi era stata scritta la canzone dopo la sua intervista al suo popolare programma radiofonico su Sirius Satellite Radio. Stern ha commentato: “C’è un aspetto strano… lui non è così vanitoso”. Ha anche affermato che lei aveva detto che era un “composto di tre persone”. Simon ha confermato di aver dato i nomi ad alcune persone, incluso Stern.
Nel suo libro del 2008 Girls Like Us, l’autrice Sheila Weller include un resoconto dettagliato della storia d’amore di Simon con il musicista Dan Armstrong, e suggerisce che lui sia stato l’ispirazione per “You’re So Vain”. Il suo dolore per averlo perso ha ispirato la canzone “Dan, My Fling”, che appare nel suo primo album. Il nome completo di Armstrong, Daniel Kent Armstrong, contiene tutte e tre le lettere dell’indizio di Simon.
In un’intervista del 4 novembre 2009 su WNYC, Simon disse che aveva nascosto il nome del soggetto in una registrazione allora nuova della canzone. Il giorno dopo, la troupe del programma ha rilevato il nome “David” nascosto in un sussurro in sottofondo. Tuttavia, Simon ha contraddetto questo, dicendo che lei aveva pronunciato “Ovidio” sia in avanti che all’indietro, e che suonava come David. Nel febbraio 2010, Simon ha ribadito che il nome del soggetto è stato sussurrato in una ri-registrazione di “You’re So Vain”: “C’è un piccolo sussurro ed è la risposta all’enigma”. Un rappresentante di Simon ha dichiarato che il nome sussurrato durante la canzone è “David”. Diversi media hanno poi ipotizzato che il soggetto fosse l’ex capo di Simon alla Elektra, David Geffen, cosa che Jim Hart, ex marito di Simon e amico intimo, ha negato il giorno seguente. Simon ha detto che quando ha scritto la canzone nel 1971, non aveva ancora incontrato Geffen. L’addetto stampa di Simon ha anche confermato che la canzone non riguardava Geffen, ma che c’era effettivamente “un David che è collegato alla canzone in qualche modo, forma o aspetto”. Vanity Fair ha notato che oltre a “David”, “Warren” e un nome incomprensibile vengono sussurrati durante la registrazione.
Dopo la sua performance live della canzone con Simon nel luglio 2013, Taylor Swift ha dichiarato che Simon le aveva rivelato l’identità del soggetto della canzone in confidenza.
Nel novembre 2015, Simon, promuovendo le sue memorie in procinto di essere pubblicate, ha detto: “Ho confermato che la seconda strofa è Warren (Beatty)” e ha aggiunto che mentre “Warren pensa che l’intera cosa sia su di lui”, lui è il soggetto solo di quella strofa, con il resto della canzone che si riferisce ad altri due uomini, ancora senza nome. La canzone originariamente aveva una quarta strofa, forse comprendente un altro soggetto.