映画
『A Fistful of Dollars』、『For a Few Dollars More』、『The Good, the Bad and the Ugly』
1960年代、イーストウッドはセルジオ・レオーネ監督の西部劇3部作に出演するためにイタリアに渡った。 ジェームズ・コバーンやチャールズ・ブロンソンには断られたが、イーストウッドが引き受けた役は、クールで饒舌な「名もなき男」だった。 この3作品には、1964年の『A Fistful of Dollars』（黒澤明監督の名作『用心棒』のリメイク）、『For a Few Dollars More』（1965年）、『The Good, the Bad and the Ugly』（1966年）が含まれていた。
『Hang ‘Em High』
アメリカに戻ったイーストウッドは、自らの製作会社マルパソを設立し、『Hang ‘Em High』（1968年）で再びタフガイのカウボーイ役を演じた。 その後、すぐに他のジャンルや映画製作にも手を広げますが、『ハイ・プレインズ・ドリフター』（1973年）、『無法者ジョシー・ウェールズ』（1976年）、『ペイルライダー』（1985年）など、数々の人気西部劇に携わります。
『プレイ・ミスティ・フォー・ミー』『ダーティー・ハリー』
1971年、イーストウッドは初監督作品『プレイ・ミスティ・フォー・ミー』に主演し、好評を博した。 同年、『ダーティハリー』では、サンフランシスコの喧嘩好きな警官、ハリー・キャラハンの役を演じた。 この骨太で暴力的な映画は大衆に絶大な人気を博し、続編の『マグナム・フォース』（1973年）、『エンフォーサー』（1976年）、『サドン・インパクト』（1983年）、『デッド・プール』（1988年）が制作された。
『サンダーボルトとライトフット』
この時期のイーストウッドは、ジェフ・ブリッジスと共演した『サンダーボルトとライトフット』（1974年）や、オランウータンと共演した『Every Which Way but Loose』（1978年）など、コメディタッチの役柄にも挑戦しています。 また、「アルカトラズからの脱出」（1979年）では、実在の囚人フランク・リー・モリスを演じています。
「Bird」「Unforgiven」
イーストウッドは、ジャズ音楽への愛情を深め、チャーリー・パーカーの伝記映画「Bird」（1988年）を監督し、高い評価を得ました。 また、1992年の西部劇「許されざる者」では監督と主演を務め、アカデミー賞の作品賞と監督賞を受賞しました。 その後、『パーフェクト・ワールド』（1993年）、『マディソン郡の橋』（1995年）、『アブソリュート・パワー』（1997年）、『トゥルー・クライム』（1999年）など、俳優兼監督として活躍している。 2003年には、『ミスティック・リバー』の監督と音楽を担当し、カメラに力を注ぎました。 この作品は、殺人事件の捜査に巻き込まれた幼なじみを描いた心に残る映画で、主演のショーン・ペンとティム・ロビンスがアカデミー賞を受賞しました。 同年、イーストウッドは映画俳優組合からLife Achievement Awardを授与されました。
『ミリオンダラー・ベイビー』
2004年、イーストウッドは『ミリオンダラー・ベイビー』で、年老いたボクシングのトレーナー役を演じ、新たな代表作を生み出しました。 イーストウッドはアカデミー作品賞と監督賞を受賞し、俳優のヒラリー・スワンクとモーガン・フリーマンもアカデミー賞を受賞しました。
「父の旗」「硫黄島からの手紙」
2006年、イーストウッドは第二次世界大戦のドラマ「父の旗」と「硫黄島からの手紙」を監督した。 この2つの作品は、第二次世界大戦を2つの異なる視点から描いている。 Flags of Our Fathers」はアメリカ側の視点で、ピューリッツァー賞を受賞した写真に収められた硫黄島でのアメリカ国旗掲揚に父親が関わっていたことを知ろうとする一人の男の物語である。 この映画には、ライアン・フィリップ、ジェシー・ブラッドフォード、ポール・ウォーカーなど、ハリウッドの若手俳優が多数出演しています。
『硫黄島からの手紙』は、硫黄島の戦場で発見された手紙をもとに、第二次世界大戦中の日本兵の体験を描いています。
「チェンジリング」、「J．
イーストウッド監督の次の作品は、2008年に公開された家族ドラマ・スリラー『チェンジリング』で、アンジェリーナ・ジョリーが誘拐された子供の母親役で出演している。 実話に基づいたこの映画でジョリーが演じたのは、自分の元に戻ってきた子供が実際には自分の息子ではないのではないかと疑う役柄でした。 その後、2008年の「Gran Torino」（イーストウッドも出演）、2009年の「Invictus」（マット・デイモンとフリーマンがネルソン・マンデラ役で出演）、2011年の「J. Edgar」（レオナルド・ディアーノが出演）など、数々の監督作品が高い評価を受けました。
『ジャージー・ボーイズ』、『アメリカン・スナイパー』
イーストウッドは、2014年に公開された2本の映画を監督しました。 フランキー・ヴァリとフォー・シーズンズの成功を描いたブロードウェイ・ミュージカルを『ジャージー・ボーイズ』として映画化しました。
『サリー』
イーストウッドは次に、別の伝記映画『サリー』のカメラを担当しました。 2016年に公開されたこの映画は、2009年にトラブルに見舞われた飛行機をハドソン川に無事着陸させたパイロット、チェズリー・サレンバーガーの英雄的な行動を描いたものです。 サリー』は、イーストウッドと主演のトム・ハンクスの両方に広く賞賛されました。
『15:17 to Paris』、『The Mule』、『Richard Jewell』
イーストウッドの次の伝記的作品である『The 15:17 to Paris』と『The Mule』は、2018年に公開され、後者は興行的に堅調な成績を収めましたが、評価はまちまちでした。 次は、1996年の夏季オリンピックで爆弾を発見した警備員が、FBIの捜査の中心になってしまうというストーリーを基にした『リチャード・ジュエル』（2019年）である。
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