16歳でモデル活動を開始しました。 高校卒業後はUCLAに通い、18歳の時にプレイボーイ社の仕事を受け、エンターテイメント番組「プレイボーイ・アフター・ダーク」に出演しました。 当初はエキストラとして出演していましたが、司会のヒュー・ヘフナーがベントンに惚れ込んだことで、すぐに共演者に昇格しました。 2本のエピソードを収録した後、ヘフナーはこの若い女性にデートを申し込んだ。 当時42歳のヘフナーに、「24歳以上の人と付き合ったことがないから、わからないわ」と言われたという。 それに対し、ヘフナーは「大丈夫、私もそうだよ」と答えたという。 二人の交際は数年に及び、ベントンはプレイボーイ社の中心的存在となりました。 ヘフナーは、彼女の名前をバーバラ・クラインから、より「市場性のある」バービ・ベントンに変えるよう説得しました。
ベントン（当初はバービ・クラインと名乗っていた）は『プレイボーイ』誌の表紙を4回飾った。
1969年7月、1970年3月、1972年5月、1985年12月の4回、『プレイボーイ』誌の表紙を飾り、1973年12月号と1975年1月号にはヌード写真が掲載されました。 また、1973年12月号と1975年1月号ではヌード写真を掲載しています。多くのフォトエッセイに登場していますが、「プレイメイト・オブ・ザ・マンス」には選ばれていません。 テレビ番組「Hee Haw」に出演し、短いコメディー・スケッチを披露した後、カントリー・シンガーとしてのキャリアを積んだ。 女優としても活動を始め、西ドイツのコメディ映画「The Naughty Cheerleader」（1970年）に出演した後、1976年の「The Bobby Vinton Show」、「The Love Boat」、「Fantasy Island」などの人気テレビシリーズにリピーターとして出演していた。 ベントンは、1969年から1976年までヘフナーと一緒に暮らし、ヘフナーが2017年に亡くなるまで住んでいた「プレイボーイ・マンション・ウエスト」を発見したことで知られています。 数年後、テレビシリーズ「The Girls Next Door」がコロラド州アスペンの彼女を訪ねたとき、彼女は2人が友人であり続けたことに感謝の意を表しました。
ベントンは、よりハリウッド志向のキャリアに集中するため、4シーズン後に「Hee Haw」を降板しました。
また、1977年にABCテレビで放送された短期集中型のコメディ・シリーズ「シュガー・タイム！」に出演し、女性のロックグループを描いた作品や、スラッシャー映画「ホスピタル・マサクル」（1982年）などの映画にも出演しました。 彼女のレコード「Brass Buckles」（1975年）は、ビルボードのカントリー・シングル・チャートでトップ5に入るヒットとなりました。 ベントンは8枚のアルバムを録音しており、最後のアルバムは1979年に彼女自身がプロデュースしたものです。 また、彼女は作曲、歌唱、ピアノ演奏も担当した。 よく知られている曲のひとつに「Ain’t That Just the Way」（1976年）がある。 この曲はスウェーデンで5週間にわたってナンバーワン・ヒットとなり、1996年にはルトリシア・マクニールの大ヒット曲となり、1977年にはオランダの歌手パトリシア・ペイが「Poor Jeremy」というタイトルで録音している
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