Guinguette Marais Poitevin

Learning Objective

1. アルデヒド、ケトン、酸、エステル、エーテルの官能基を識別できる。

2. アルデヒド、ケトン、カルボン酸、エステル、エーテルを含む分子には、適切な命名規則を用いることができる。 カルボニル基は、O原子とC原子が二重結合で結合して形成されます。 この図では、R基は任意の炭化水素鎖を表しています：

カルボニル基の1つの結合が水素原子になっている場合、その分子はさらにアルデヒドに分類されます。 アルデヒドを命名する際には、C原子の主鎖にカルボニル基の炭素が含まれている必要があり、炭素鎖の1位として番号が付けられています。 炭化水素の親名を使用しますが、-alという接尾辞が付きます。 (アルコールの接尾辞である-alと-olを混同しないでください。) つまり、

メタナールには、皆さんがよくご存知のホルムアルデヒドという通称があります。 アルデヒドの注意点は、カルボニル基が炭素鎖の末端にあることです。

カルボニル基が炭素鎖の途中にあるということは、カルボニル基の残りの結合が両方ともC原子になされていることを意味します。 このような分子をケトンと呼びます。 アルデヒドとケトンは、カルボニル基が同じであるにもかかわらず、化学的・物理的性質が異なるため、正しくは2種類の化合物として分類されます。 最も小さいケトンは、3つのC原子を持っています。 ケトンに名前を付けるときは、親炭化水素の名前を取り、接尾辞を-oneに変えます：

プロパノンの一般的な名前はアセトンです。 より大きなケトンでは、アルケンやアルキンと同じように、接尾辞の直前にカルボニル基の位置を示すロカント番号を使う必要があります：

IUPAC以外のケトンの名前の付け方として、カルボニル基に結合しているアルキル基の名前を付け、その名前にケトンという言葉を加える方法もよく使われます。

カルボニル官能基とヒドロキシル基の組み合わせでカルボキシル基ができます。

カルボキシル基を持つ分子をカルボン酸と呼びます。 アルデヒドと同様に、カルボン酸の官能基は炭素鎖の末端にあります。 また、アルデヒドと同様に、官能基のC原子は、親炭化水素の名前を定義するC原子の1つとして数えられます。

メタノールはギ酸、エタン酸は酢酸とも呼ばれます。

カルボン酸はどのくらい酸性なのでしょうか？ カルボン酸はあまり酸性ではないことがわかりました。 強酸のリスト（表12.2「強酸と強塩基」）にカルボン酸は入っていません。 強酸についての詳細は、12.4項「強酸と弱酸、塩基とその塩」を参照してください）。 つまり、カルボン酸はすべて弱酸です。 ギ酸の1M溶液は、約1.3%だけがH+イオンとギ酸イオンに解離し、酢酸の同様の溶液は、約0.4%だけがイオン化します。 カルボン酸の中にはより強いものもあり、例えばトリクロロ酢酸は水溶液中で約45％解離します。

しかし、カルボン酸はその名が示すように、塩基の存在下では酸のように作用します。

カルボキシレートイオンは酸の名前から命名されます：-oic acidを-oateに置き換えてイオンを命名します。

一つの反応として、カルボン酸とアルコールの反応を考えてみましょう。

酸の分子は一方のアルキル側（Rで表される）を、アルコールはもう一方の側（R′で表される）を提供することに注目してください。