Caanは、ヒップホップグループのCypress HillやHouse of Painのローディーであり、単にそれだけの存在でした。 また、キャーンはヒップホップグループThe WhooliganzのメンバーとしてMad Skillzとして活動していました（プロデューサーでMC仲間のThe AlchemistはMudfootとして活動）。 アルケミストと彼は、1990年代初頭にラップデュオ「フーリガンズ」として活動していたとき、トミーボーイ／ワーナー・ブラザーズ・レコードとレコード契約を結びました。 アルバム「Make Way for the W」をレコーディングしましたが、ファーストシングル「Put Your Handz Up」の後、アルバムは棚上げされ、デュオはTommy Boyから降ろされてしまいました。 1995年、Whooliganzの曲「Whooliganz」がイギリスでシングルとして発売されたが、CaanとAlchemistはすでに別れていた。 Caanは2014年にStep Brothersのプロジェクト「Lord Steppington」で元パートナーのAlchemistと再会し、ミュージシャンのEvidenceと「Byron G」という曲で共演しています。
ロサンゼルスのPlayhouse Westという俳優養成学校に入学したCaanは、1990年代後半から演技を始め、多くのインディペンデント映画や低予算映画に出演しました。 メジャーな映画に初めて出演したのは、ティーン向け映画『バーシティ・ブルース』（1999年）で、ジェームズ・ヴァン・デル・ビークやポール・ウォーカーらと共演した、テキサスの高校フットボールのワイドレシーバーで、無茶苦茶な女好きのチャーリー・トゥイーダー役だった。 同年、映画「サターン」（別名「スピード・オブ・ライフ」）ではドリュー役を演じた。 その後、デビッド・アークェットと共演した「Ready to Rumble」（2000年）、ヴィン・ディーゼルと共演した「Boiler Room」（2000年）、タンブラー役で出演した「Gone in 60 Seconds」（2000年）、コリン・ファレルと共演した「American Outlaws」（2001年）などのスタジオ映画に出演し、19世紀の無法者コール・ヤンガーを演じた。 2003年には、映画「Dallas 362」で監督デビューを果たし、2003年ラスベガス映画祭で賞を受賞しました。
Caanは、長編映画3部作「Ocean’s Eleven」、「Ocean’s Twelve」、「Ocean’s Thirteen」に出演しました。 2005年にはアクション映画「Into the Blue」で、「バーシティ・ブルース」で共演したポール・ウォーカーと共演しました。 2006年には、コメディ映画「The Dog Problem」の脚本・監督を務め、同映画にも脇役として出演している。
Caanは「Hawaii Five-0」（1968年のテレビシリーズ「Hawaii Five-O」を再構築したもの）でDanny “Danno” Williams刑事を演じています。
BuddyTVが発表した「TV’s Sexiest Men of 2011」では95位にランクインしています。
俳優業に加えて、Caanは写真家としてのキャリアも追求しています。 2003年に公開された映画「Dallas 362」で共演した際、撮影監督のフィル・パルメット氏に刺激を受け、トレーニングを受けたキャーンは、それ以来、撮影を続けています。 “映画の準備中、フィルは私にレンズ、ライト、フレーム、そして250ミリカメラの操作について学ぶように促しました。 映画が終わる頃には、次の映画を撮りたいと思うようになっていました」。 2009年には、初の写真集を256ページの『Scott Caan Photographs, Vol.1』として出版しました。 この写真集は、ハワード・ナウマンが編集とデザインを担当し、スティーブ・オルソンが序文を寄せています
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