Cunningham był na 50,000-watowej stacji radiowej 700 WLW przez ponad 30 lat, zaczynając w 1983 roku. Jego pierwszy regularny pokaz na stacji był w nocy, zazwyczaj od 21:00 do północy. Jego show nie było słychać w miesiącach letnich, kiedy WLW transmituje mecze baseballowe Cincinnati Reds. W późnych latach 90-tych, program Cunninghama został przeniesiony na wczesne popołudnia, co postawiło jego program naprzeciwko jednego z jego ulubionych prezenterów radiowych, Rusha Limbaugh, którego program jest słyszany na siostrzanej stacji WKRC.
W WLW pokaz Cunninghama poszedł na krótką przerwę w czerwcu 2010 roku z powodu sporu o kontrakt. Wkrótce potem właściciel WLW, Clear Channel, ogłosił, że podpisał on długoterminową umowę na pozostanie w stacji. W opublikowanym komentarzu do swojej decyzji, Cunningham powiedział: „Cincinnati to mój dom. Pierwsze powietrze, którym oddychałem. Pierwsze mleko, które wypiłem było z Cincinnati. Inni mogli przyjechać jako dywanik, aby splądrować Queen City, a potem ruszyć dalej. Willie pozostanie wierny.”
KontrowersjeEdit
W grudniu 2003 roku, Cunningham stworzył parodystyczną piosenkę wyśmiewającą Nathaniela Jonesa, człowieka zabitego przez policję w Cincinnati, z tekstami zawierającymi: „Gruby człowiek wiecznie ma miejsce męczennika/ Wszyscy zignorujmy jakiekolwiek narkotyki, które miał…Jego śmierć nie była związana z jego obrażeniami, ale wciąż słyszymy, jak ludzie śpiewają policyjną brutalność/ kłamstwa idą dalej bro la la jak kłamstwa idą dalej.”
26 lutego 2008 roku, Cunningham wywołał kontrowersje w swoim przemówieniu wprowadzającym republikańskiego kandydata na prezydenta Johna McCaina na wiecu w Cincinnati, ponieważ Cunningham dwukrotnie odniósł się do kandydata Demokratów Baracka Obamy używając jego pełnego imienia i nazwiska, Barack Hussein Obama i nazwał Obamę „chicagowskim politykiem w stylu Daley”. McCain natychmiast odwołał się do Cunninghama po tym, jak dowiedział się o jego uwagach. W odpowiedzi, Cunningham w wywiadzie dla CNN po wiecu powiedział: „John McCain wrzucił mnie pod autobus (…). Mam już dość Johna McCaina. Dołączam do Ann Coulter w popieraniu Hillary Clinton.” Cunningham nadal będzie ostrym krytykiem Obamy; w swoim programie WLW z 28 października 2008 roku, Cunningham omówił życie ojca Obamy, Baracka Obamy, Sr., a następnie zauważył, „… jego ojciec był typowym czarnym ojcem, który zaraz po urodzeniu zostawił dziecko. Tak właśnie robią czarni ojcowie. Oni po prostu odchodzą.” Ta uwaga została przytoczona jako przykład hiperbolicznej, skrajnej retoryki w talk radio. Inną krytykowaną wypowiedzią Cunninghama było jego stwierdzenie w programie WLW z 4 stycznia 2009 r., że biednym ludziom „brakuje wartości, etyki i moralności”. Te stwierdzenia, zawierające również porównania Obamy do Hitlera i sugerujące, że Obama chciałby mordować Żydów tak, jak robił to Hitler, doprowadziły do tego, że Cunningham został nazwany „jednym z najbardziej płodnych dostarczycieli mowy nienawiści” przez grupę nadzorującą media.
The Stooge ReportEdit
Popularna część jego programu radiowego jest znana jako „The Stooge Report,” która zaczyna się od klipu Trzech Stoogów harmonizujących słowo „hello” i Moe mówiącego „quiet numbskulls, I’m broadcasting.” W tym segmencie Cunningham w humorystyczny sposób riffuje na temat bieżących wydarzeń, często dołącza do niego gospodarz sportowej rozmowy Bill „Seg” Dennison i wszyscy inni obecni w studiu. Trwa około 15 minut i kończy się, gdy Bill mówi: „Segman, zabierz mnie z The Stooge Report”, na co Seg Dennison odpowiada: „Willie, na cześć, zostawiam cię z nieśmiertelnymi słowami Stoooooooooooge Report”. Dzieje się to dwa razy na pokaz, po 1:30 i 2:30 newscasts.