1920-1939: Early Bears
W marcu 1920 roku zatelefonował do mnie człowiek …. George Chamberlain i był generalnym superintendentem A.E. Staley Company … W 1919 roku, utworzył drużynę piłkarską. Radziła sobie dobrze z innymi lokalnymi drużynami, ale pan Staley chciał stworzyć drużynę, która mogłaby z powodzeniem konkurować z najlepszymi półprofesjonalnymi i przemysłowymi drużynami w kraju… Pan Chamberlain zapytał mnie, czy chciałbym przyjechać do Decatur i pracować dla Staley Company.
– George Halas, w swojej książce Halas by Halas.
Oryginalnie nazwany Decatur Staleys, klub został założony przez A. E. Staley firma skrobi spożywczej z Decatur, Illinois jako zespół firmowy. Był to typowy początek dla kilku wczesnych profesjonalnych franczyz piłkarskich. W 1920 roku firma zatrudniła George’a Halasa i Edwarda „Dutcha” Sternamana do prowadzenia drużyny. Sezon 1920 Decatur Staleys był ich inauguracyjnym sezonem regularnym zakończonym w nowo powstałym American Professional Football Association (później przemianowanym na National Football League (NFL) w 1922 roku).
Pełna kontrola nad zespołem została przekazana Halasowi i Sternamanowi w 1921 roku. W oficjalnych zapisach drużyny i ligi jako założyciela wymienia się Halasa, który przejął drużynę w 1920 r., kiedy to stała się ona członkiem statutowym NFL.
W 1921 r. drużyna przeniosła się do Chicago, gdzie zmieniono nazwę klubu na Chicago Staleys. Zgodnie z umową zawartą przez Halasa i Sternamana ze Staleyem, Halas zakupił prawa do klubu od Staleya za 100 USD.
W 1922 roku Halas zmienił nazwę drużyny ze Staleys na Bears. Zespół przeniósł się do Wrigley Field, które było domem dla Chicago Cubs franczyzy baseballu. Jak w przypadku kilku wczesnych franczyz NFL, Niedźwiedzie wywodziły swój przydomek od drużyny baseballowej swojego miasta (niektóre bezpośrednio, niektóre pośrednio – jak Niedźwiedzie, których młodzi są nazywani „cubs”). Halas lubił jaskrawe pomarańczowo-niebieskie barwy swojej alma mater, University of Illinois, a Bears przyjął te kolory jako własne, choć w ciemniejszym odcieniu każdego z nich (niebieski to Pantone 5395, granatowy, a pomarańczowy to Pantone 1665, podobny do spalonego pomarańczu).
Staleys/Bears zdominowali ligę we wczesnych latach. Ich rywalizacja z Chicago Cardinals, najstarszą drużyną w NFL (i rywalem z sąsiedztwa w latach 1920-1959), była kluczowa dla czterech z pierwszych sześciu tytułów mistrza ligi. Podczas pierwszych sześciu lat ligi Bears przegrali dwa razy z Canton Bulldogs (którzy zdobyli dwa tytuły ligowe w tym okresie) i podzielili się punktami z rywalami z najbliższego otoczenia Cardinals (4-4-2 w tym okresie), ale żadna inna drużyna w lidze nie pokonała Bears więcej niż jeden raz. W tym okresie Niedźwiedzie zanotowały 34 zwycięstwa.
Rywalizacja Niedźwiedzi z Green Bay Packers jest jedną z najstarszych i najbardziej historycznych w amerykańskim sporcie zawodowym, sięgającą 1921 roku (Green Bay Packers byli niezależną drużyną, dopóki nie dołączyli do NFL w 1921 roku). W jednym z niesławnych incydentów tego roku Halas doprowadził do wyrzucenia Packersów z ligi, aby zapobiec podpisaniu przez nich kontraktu z konkretnym graczem, a następnie łaskawie przyjął ich ponownie po tym, jak Bears zamknęli umowę z tym graczem.
Franczyza odniosła wczesny sukces pod wodzą Halasa, zdobywając mistrzostwo NFL w 1921 roku i pozostając konkurencyjną przez całą dekadę. W 1924 roku Bears twierdził, że mistrzostwo po pokonaniu Cleveland Bulldogs w dniu 7 grudnia, nawet umieszczając tytuł „Mistrzowie Świata” na ich zdjęciu drużynowym z 1924 roku. Jednak NFL orzekła, że mecze po 30 listopada nie liczą się do ligowych rankingów i Bears musieli zadowolić się drugim miejscem za Cleveland. Ich jedyny przegrany sezon miał miejsce w 1929 r.
W latach 20. klub był odpowiedzialny za uruchomienie długoletniej zasady NFL, zgodnie z którą zawodnik nie mógł zostać podpisany do czasu ukończenia przez niego klasy maturalnej. NFL podjęła takie działania w konsekwencji agresywnego podpisania przez Bears kontraktu ze słynnym graczem z Uniwersytetu Illinois Redem Grange’em w ciągu jednego dnia od jego ostatniego meczu jako studenta.
Mimo wielu sukcesów na boisku, Bears byli drużyną z problemami. Stanęli przed problemem zwiększonych kosztów operacyjnych i spłaszczonej frekwencji. The Bears przyciągał tylko około 5,000-6,000 fanów na mecz, podczas gdy mecz Uniwersytetu Chicago przyciągał 40,000-50,000 fanów na mecz. Dodając do drużyny Reda Grange’a, najlepszego futbolistę college’u, Bears wiedzieli, że znaleźli coś, co może przyciągnąć więcej fanów na ich mecze. C.C. Pyle był w stanie zabezpieczyć kontrakt dla Grange’a na 2000 dolarów za mecz, a w jednym z pierwszych spotkań Bears pokonali Green Bay Packers, 21-0. Grange pozostał jednak na uboczu, ucząc się gry drużyny od rozgrywającego Joey’a Sternamana. Później, w 1925 roku, Niedźwiedzie wyruszyły na tournee po stodołach, pokazując się jako najlepszy futbolista tamtych czasów. 75,000 ludzi zapłaciło, by zobaczyć, jak Grange prowadzi Niedźwiedzie do zwycięstwa 17-7 nad Los Angeles Tigers, którzy byli szybko zebraną drużyną złożoną z gwiazd uczelni Zachodniego Wybrzeża. Po porażce z San Francisco, Bears wygrali 60-3 z drużyną półprofesjonalną zwaną Portland All Stars.
Wszelkie nadzieje, że Grange poprowadzi Bears do chwały w 1926 roku zostały szybko rozwiane. Nieudane rozmowy kontraktowe doprowadziły do tego, że Grange odszedł do AFL’s New York Yankees, której właścicielem był Pyle. Bears stracili również gwiazdę, rozgrywającego Joey’a Sternamana, który dołączył do Chicago Bulls z AFL. Bears zastąpili Grange’a Paddy’m Driscollem, który sam był gwiazdą futbolu. Bears wykorzystali pieniądze z tournee Grange’a po stodołach, aby podpisać kontrakt z człowiekiem, który go zastąpił. Grange dzielił swój czas pomiędzy kręcenie filmów i grę w piłkę nożną. Jednak czas nie był odpowiedni, aby mieć dwie konkurujące ze sobą ligi pro futbolowe, a AFL złożyła się po zaledwie jednym sezonie. Grange powrócił do Bears.
Po stratach finansowych w mistrzowskim sezonie 1932, partner Halasa, Dutch Sternaman, opuścił organizację. Halas zachował pełną kontrolę nad Bears aż do swojej śmierci w 1983 roku. Był również trenerem drużyny przez czterdzieści sezonów, co stanowi rekord NFL. W „nieoficjalnych” mistrzostwach NFL w 1932 roku Bears pokonali Portsmouth Spartans w pierwszym halowym meczu futbolu amerykańskiego na Chicago Stadium.
Sukces rozgrywek playoff doprowadził NFL do ustanowienia rozgrywek o mistrzostwo. W pierwszym meczu o mistrzostwo NFL Bears zmierzyli się z New York Giants, pokonując ich 23-21. Drużyny spotkały się ponownie w Mistrzostwach NFL w 1934 roku, gdzie Giants, w trampkach, pokonali Bears 30-13 w zimny, lodowaty dzień w Polo Grounds.
1940s: The Monsters of the Midway
Od 1940 do 1947 roku rozgrywający Sid Luckman poprowadził Bears do zwycięstw w czterech z pięciu meczów o Mistrzostwo NFL, w których wystąpili. Drużyna zdobyła wyrzucony przydomek Uniwersytetu Chicago „Monsters of the Midway” i ich słynny wahlarz kasku „C”, jak również nowo napisaną piosenkę przewodnią, która ogłosiła ich „Dumą i Radością Illinois”. Jednym z najsłynniejszych zwycięstw w tym okresie było ich zwycięstwo 73-0 nad faworyzowanymi Washington Redskins na Griffith Stadium w 1940 roku w meczu o mistrzostwo NFL; wynik ten do dziś jest rekordem NFL, jeśli chodzi o jednostronne wyniki. Tajemnicą tego jednostronnego wyniku było wprowadzenie przez Halasa nowej formacji ofensywnej. Formacja T, jak nazwał ją Halas, obejmowała dwóch running backów zamiast tradycyjnego jednego w backfield. Luckman ugruntował swoją pozycję jednego z najbardziej elitarnych rozgrywających we franczyzie. W latach 1939-1950 ustanowił rekordy Bears pod względem największej liczby przyłożeń, jardów i podań w karierze. Wiele z rekordów Luckmana utrzymywało się przez dziesięciolecia, zanim w 2014 roku zostały pobite przez Jaya Cutlera, który rok później, w 2015 roku, pobił rekord Luckmana w ilości przyłożeń w karierze.
Lata 1950-1968: Era Late-Halas
Po spadku w latach 50-tych, zespół odbił się w 1963 roku, aby zdobyć swoje ósme mistrzostwo NFL, które byłoby jego ostatnim do 1985 roku. Pod koniec lat 60. i na początku lat 70. wyprodukował godnych uwagi graczy, takich jak Dick Butkus, Gale Sayers i Brian Piccolo, który zmarł na raka zarodkowego w 1970 roku. Amerykańska sieć telewizyjna ABC wyemitowała film o Piccolo w 1971 r. zatytułowany Brian’s Song, z udziałem Jamesa Caana i Billy’ego Dee Williamsa w rolach Piccolo i Sayersa, odpowiednio; Jack Warden zdobył nagrodę Emmy za swój występ jako Halas. Film został później wypuszczony na ekrany kin, po tym jak najpierw został pokazany w telewizji. Pomimo kariery w Hall of Fame, Butkus i Sayers również mieliby swoje kariery skrócone z powodu kontuzji, hamując Bears tej ery.
Halas przeszedł na emeryturę jako trener w 1967 roku i spędził resztę swoich dni w biurze. Stał się jedyną osobą, która była związana z NFL przez pierwsze 60 lat jej istnienia. Był również członkiem pierwszej klasy indukcyjnej Pro Football Hall of Fame w 1963 roku. Jako jedyny żyjący założyciel NFL podczas fuzji NFL i American Football League w lutym 1970 roku, właściciele uhonorowali Halasa wybierając go na pierwszego prezydenta National Football Conference, które to stanowisko piastował aż do swojej śmierci w 1983 roku. Na jego cześć NFL nazwała trofeum mistrzostw NFC jako George Halas Memorial Trophy.
1969-1982: Struggles
Po fuzji, Niedźwiedzie zakończyły sezon 1970 na ostatnim miejscu w swojej dywizji, powtarzając ich miejsce w sezonie 1969. W 1975 roku Niedźwiedzie wylosowały Waltera Paytona z Jackson State University z pierwszym wyborem. Zdobył on nagrodę NFL Most Valuable Player Award w sezonie 1977-78. Payton poszedłby na przyćmić Jim Brown’s NFL rekord pędzenia kariery w 1984 roku przed przejściem na emeryturę w 1987 roku, i trzymałby znak aż do 2002 roku, kiedy Emmitt Smith z Dallas Cowboys przekroczył go. Payton swoją karierą i osobowością zdobyłby serca fanów Niedźwiedzi, którzy nazywali go „Sweetness”. Zmarł na rzadką odmianę raka wątroby w 1999 roku w wieku 45 lat.
1 listopada 1983 roku, dzień po śmierci George’a Halasa, jego najstarsza córka, Virginia McCaskey, przejęła rolę większościowego właściciela zespołu. Jej mąż, Ed McCaskey, zastąpił jej ojca na stanowisku prezesa zarządu. Ich syn Michael został trzecim prezesem w historii drużyny. Pani McCaskey posiada honorowy tytuł „sekretarza zarządu”, ale 90-letnia matriarcha została nazwana klejem, który trzyma franczyzę razem. Panowanie pani McCaskey jako właścicielki Bears nie było planowane, ponieważ jej ojciec pierwotnie wyznaczył jej brata, George’a „Mugs” Halasa Jr. jako spadkobiercę franczyzy. Zmarł on jednak w 1979 roku na rozległy atak serca. Jej wpływ na drużynę jest dobrze zauważalny, ponieważ jej własna rodzina nazwała ją „Pierwszą Damą Sportu”, a Chicago Sun-Times wymienił ją jako jedną z najbardziej wpływowych kobiet w Chicago.
1983-1985: Contenders, potem Super Bowl Champions
Mike Ditka, tight end dla Bears od 1961 do 1966 roku, został zatrudniony do trenowania zespołu przez George’a Halasa w 1982 roku. Jego twarda osobowość przyniosła mu przydomek „Żelazny Mike”. Drużyna dotarła do mistrzostwa NFC w 1984 roku. W sezonie 1985 ogień w rywalizacji Bears-Packers został ponownie rozpalony, kiedy Ditka użył 315 funtowego defensywnego tackla „Refrigeratora” Perry’ego jako biegacza w grze na przyłożenie na Lambeau Field, przeciwko Packers. Bears wygrał swoje dziewiąte mistrzostwo NFL, pierwsze od czasu fuzji AFL-NFL, w Super Bowl XX po sezonie 1985, w którym zdominowali NFL z ich ówczesną rewolucyjną 46 obroną i obsadą postaci, które nagrały nowatorską piosenkę rapową „The Super Bowl Shuffle”. Sezon był godny uwagi, ponieważ Bears mieli tylko jedną porażkę, „pechowy 13. mecz” sezonu, poniedziałkowy wieczór, w którym zostali pokonani przez Miami Dolphins. W tym czasie wiele mówiło się o tym, że Delfiny z 1972 roku były jedyną firmą w historii, która miała niepokonany sezon i sezon posezonowy. Dolphins byli bliscy rewanżu w Super Bowl, ale przegrali z New England Patriots w meczu o tytuł AFC. „The Super Bowl Shuffle” zostało nagrane dzień po tej poniedziałkowej przegranej w Miami.
1986-2003: Post-Super Bowl
Po mistrzowskim sezonie 1985, Bears pozostali konkurencyjni przez całe lata osiemdziesiąte, ale nie udało im się powrócić do Super Bowl pod wodzą Ditki. Pomiędzy zwolnieniem Ditki a zatrudnieniem Lovie Smitha, Bears mieli dwóch głównych trenerów, Dave’a Wannstedta i Dicka Jaurona. Obaj trenerzy raz doprowadzili zespół do playoffów (Wannstedt w 1994 r., Jauron w 2001 r.), ale żaden z nich nie był w stanie zgromadzić zwycięskiego rekordu ani doprowadzić Bears do Super Bowl. Dlatego też lata 90. były w dużej mierze uznawane za rozczarowanie.
Zanim Bears zatrudnili Jaurona w styczniu 1999 roku, Dave McGinnis (koordynator defensywy Arizony i były asystent Bears pod wodzą Ditki i Wannstedta) wycofał się z objęcia stanowiska głównego trenera. Bears zaplanowali konferencję prasową, aby ogłosić zatrudnienie, zanim McGinnis zgodził się na warunki kontraktu. Wkrótce po zatrudnieniu Jaurona, pani McCaskey zwolniła swojego syna Michaela z funkcji prezesa, zastępując go Tedem Phillipsem i awansując Michaela na prezesa zarządu. Phillips, obecny prezes Bears, stał się pierwszym człowiekiem spoza rodziny Halas-McCaskey, który prowadził drużynę.
2004-2012: Era Lovie Smitha
Lovie Smith, zatrudniony 15 stycznia 2004 roku, jest trzecim trenerem głównym po Ditce. Dołączając do Bears jako debiutant, Smith przywiózł ze sobą do Chicago bardzo udany schemat defensywy Tampa 2. Przed jego drugim sezonem w Bears, drużyna ponownie zatrudniła swojego byłego koordynatora ofensywy, a następnie głównego trenera Illinois Rona Turnera, aby poprawić zmagającą się z problemami ofensywę Bears. W 2005 roku Bears wygrali swoją dywizję i po raz pierwszy od czterech lat dostali się do playoffów. Poprzednie miejsce w playoffach zdobyli dzięki wygranej w NFC Central w 2001 roku. W następnym sezonie Bears poprawili swój sukces, zdobywając drugi z rzędu tytuł NFC North w 13. tygodniu sezonu 2006, wygrywając pierwszy mecz playoff od 1995 roku i awansując do Super Bowl XLI. Nie udało im się jednak zdobyć mistrzostwa, przegrywając 29-17 z Indianapolis Colts. Po sezonie 2006, klub zdecydował się przedłużyć kontrakt Smitha do 2011 roku, za około 5 milionów dolarów rocznie. W tym sezonie Smith był najniżej opłacanym trenerem w National Football League.
Klub zagrał w ponad tysiącu meczów, odkąd stał się członkiem NFL w 1920 roku. Do sezonu 2010 prowadzili w NFL w ogólnej liczbie zwycięstw z 704 i mieli ogólny rekord 704-512-42 (687-494-42 w sezonie regularnym i 17-18 w playoffach). 18 listopada 2010 roku Bears zanotowali zwycięstwo numer 700 w wygranym meczu z Miami Dolphins.
The Bears dokonali jednej z największych transakcji w historii franchise, nabywając Pro Bowl quarterback Jay Cutler z Denver Broncos w zamian za Kyle’a Ortona i picki draftu 2 kwietnia 2009 roku. Po rozczarowującej kampanii 2009 z zespołem idzie 7-9, Mike Martz został zatrudniony jako zespół koordynatora ofensywy na 1 lutego 2010 roku. 5 marca 2010, Bears podpisał defensywny koniec Julius Peppers, bieganie z powrotem Chester Taylor, i tight end Brandon Manumaleuna, wydając ponad 100 milionów dolarów w pierwszym dniu wolnej agencji. Również podczas offseason 2010, Michael McCaskey został zastąpiony przez brata George’a McCaskey’a na stanowisku prezesa Bears. Wygrywając 38-34 z New York Jets, Bears zdobyli nr 2 i pierwszą rundę playoffów NFL 2010-11. W pierwszym meczu Playoff od Super Bowl XLI, Bears pokonali Seattle Seahawks 35-24 w Divisional Round. Bears dotarli do NFC Championship Game, gdzie na Soldier Field zmierzyli się z Green Bay Packers – było to dopiero drugie spotkanie w playoffach pomiędzy tymi dwoma odwiecznymi rywalami, jedyny inny mecz rozegrano w 1941 roku. Bears przegrali ten mecz 21-14.
Drużyna rozpoczęła sezon 2011 z rekordem 7-3, a biegający z powrotem Matt Forte prowadził w NFL w całkowitej ilości jardów ze startu. Ostatecznie, rozgrywający Jay Cutler złamał kciuk, a Forté również został stracony na sezon przeciwko Kansas City Chiefs po zwichnięciu jego MCL, a Bears, z Caleb Hanie gra, stracił pięć z rzędu przed wygraną przeciwko Minnesota Vikings z Josh McCown zaczynając od Hanie. Na koniec sezonu zwolniono generalnego menadżera Jerry’ego Angelo, a sprowadzono byłego dyrektora skautingu Chiefs i byłego skauta Bears Phila Emery’ego. Koordynator ofensywy Mike Martz zrezygnował, a w końcu przeszedł na emeryturę, a jego miejsce zajął trener linii ofensywnej Mike Tice. Bears wykonali jeszcze jeden godny uwagi ruch, handlując odbiornikiem Miami Dolphins i Pro Bowl MVP Brandonem Marshallem. Bears stali się pierwszą drużyną w historii NFL, która w pierwszych siedmiu meczach sezonu zaliczyła sześć przechwytów na przyłożenie, a kolejny pick-six Briana Urlachera w 9. tygodniu przyniósł Chicago dwa punkty za rekordem ustanowionym przez San Diego Chargers z 1961 roku. Jednak Bears przegapili playoffy z rekordem 10-6 (po rozpoczęciu sezonu 7-1, pierwsza drużyna, która rozpoczęła z rekordem i przegapiła playoffy od 1996 Washington Redskins), a Smith został zwolniony 31 grudnia.
2013-2014: Marc Trestman lata
Tenczesny główny trener CFL i były czeladnik NFL Marc Trestman został zatrudniony, aby zastąpić Smitha po wyczerpujących poszukiwaniach, które obejmowały co najmniej 13 znanych kandydatów. 20 marca 2013 roku zakończyła się 13-letnia współpraca Briana Urlachera z Bears, gdy obie strony nie doszły do porozumienia w sprawie kontraktu. Era Trestmana rozpoczęła się 8 września od zwycięstwa 24-21 nad Cincinnati Bengals, dzięki czemu Trestman stał się czwartym trenerem w historii Bears, który odniósł zwycięstwo w swoim trenerskim debiucie, po George’u Halasie (1920), Neillu Armstrongu (1978) i Dicku Jauronie (1999). Bears zakończyli sezon 2013 8-8, ledwo omijając playoffy po przegranej w ostatnim tygodniu sezonu z Packers. Pomimo posiadania drugiej w kolejności ofensywy, która ustanowiła liczne rekordy franczyzy, obrona znacznie się pogorszyła, ponieważ ustanowiła najgorsze franczyzy w kategoriach takich jak jardy (6,313).
Następny sezon był katastrofą dla Bears, z ofensywą regresu, aby zakończyć poza pierwszą 20 w punktacji. Zespół pozwolił również na 50-punktowe mecze w dwóch kolejnych tygodniach przeciwko Patriots i Packers, w tym franchise-high 42 punktów i NFL-record sześć przyłożeń dozwolone w pierwszej połowie przeciwko tym ostatnim, aby stać się pierwszą drużyną od 1923 Rochester Jeffersons, aby pozwolić co najmniej 50 punktów w kolejnych meczach. Bears zakończyli rok 5-11 i zajęli ostatnie miejsce w NFC North. Trestman i Emery zostali zwolnieni po zakończeniu sezonu.
2015-2017: Era Johna Foxa
8 stycznia 2015 roku Bears zatrudnili Ryana Pace’a z New Orleans Saints, by został ich nowym generalnym menedżerem. 16 stycznia 2015 roku John Fox zaakceptował czteroletnią umowę, aby zostać głównym trenerem. W pierwszym sezonie Foxa jako głównego trenera, Bears zauważyli poprawę w stosunku do 2014 r.; Po tym, jak USA Today przewidywał, że Bears wygrają trzy mecze, podwoili tę sumę i zakończyli sezon z rekordem 6-10, w tym zwycięstwo w Święto Dziękczynienia nad Packers na Lambeau Field.
Jednak w sezonie 2016 Bears mocno się cofnęli, kompilując rekord 3-13 (ich najgorszy od czasu zmiany NFL na 16-gwiazdkowe sezony w 1978 r.). W sezonie doszło do kilku kontuzji starterów i graczy drugiego planu, w tym Jaya Cutlera, który w wyniku dwóch oddzielnych urazów zagrał tylko w pięciu meczach. Rezerwowy rozgrywający Brian Hoyer rozpoczął trzy kolejne mecze, po czym złamał rękę i wypadł z gry na cały sezon. Zastąpił go Matt Barkley, dla którego był to pierwszy start w karierze w barwach Bears. Żaden z tych trzech rozgrywających nie wrócił na sezon 2017.
W 2017 NFL Draft, zespół wybrał rozgrywającego Mitchella Trubisky’ego z drugim w kolejności wyborem, który usiadł za nowo podpisanym rozgrywającym Mike’em Glennonem przez pierwsze cztery mecze, zanim przejął stery. Bears zakończyli sezon 5-11 i ponownie zajęli ostatnie miejsce w NFC North. 1 stycznia 2018 roku Fox został zwolniony, kończąc swoją kadencję w Chicago z rekordem 14-34.
2018-obecnie: Era Matta Nagy’ego
The Bears zatrudnili Matta Nagy’ego z Kansas City Chiefs jako nowego głównego trenera w styczniu 2018 roku. Generalny menedżer Ryan Pace podpisał odbiorniki Taylor Gabriel, Allen Robinson i Trey Burton w offseason, aby uzupełnić drugorocznego rozgrywającego Mitchella Trubisky’ego. Bears nabyli również linebackera Khalila Macka w wymianie z Oakland Raiders, aby jeszcze bardziej wzmocnić swoją obronę, wysyłając w zamian pakiet picków draftu, który zawiera pierwszorundowe picki draftu 2019 i 2020. Bears Nagy’ego klinczowali NFC North 16 grudnia 2018 roku po raz pierwszy od 2010 roku dzięki zwycięstwu 24-17 nad Green Bay Packers. Bears zakończyli sezon 2018 z rekordem 12-4. Przegrali z broniącymi się mistrzami Super Bowl Philadelphia Eagles w rundzie Wild Card Playoffs po tym, jak game-winningowa próba Cody’ego Parkey’a field goal została częściowo przechylona i uderzyła w uprights w ostatnich sekundach gry, gra ukuta „Double Doink”. Mimo porażki w pierwszej rundzie, Nagy został uznany trenerem roku przez Pro Football Writers Association i Associated Press. Był pierwszym trenerem Bears, który otrzymał nagrodę AP od Lovie Smitha w 2005 roku i piątym w historii zespołu.
W 2019 roku zespół cofnął się do rekordu 8-8, chociaż łączne 20 zwycięstw Nagy’ego w 2018 i 2019 roku było najbardziej przez Bears head coach w jego pierwszych dwóch sezonach. W ciągu roku zakończono renowację Halas Hall, co pozwoliło drużynie przenieść obóz treningowy z Ward Field na kampusie Olivet Nazarene University w Bourbonnais, Illinois do Lake Forest na rok 2020.
Niedźwiedzie otworzyły sezon 2020 z rekordem 5-1. Jednak stracili swoje kolejne sześć gier. Niedźwiedzie wygrały trzy z czterech ostatnich spotkań, aby zakończyć sezon z rekordem 8-8. Pomimo zakończenia sezonu, Bears zakwalifikowali się do playoffów NFL 2020-21, które zostały rozszerzone o jedną dodatkową drużynę wildcard z każdej konferencji. New Orleans Saints pokonali Niedźwiedzie w rundzie otwierającej playoffy, 21-9.
.