Filmy
„Garść dolarów”, „Za kilka dolarów więcej”, „Dobry, zły i brzydki”
W latach 60-tych Eastwood pojechał do Włoch, aby zagrać w trio westernów w reżyserii Sergio Leone. Rola, którą przyjął Eastwood – chłodny, lakoniczny „Człowiek bez imienia” – została odrzucona przez Jamesa Coburna i Charlesa Bronsona. W skład trio wchodziły filmy: „Garść dolarów” (1964), „Za kilka dolarów więcej” (1965) oraz „Dobry, zły i brzydki” (1966). Dzięki włoskiej produkcji filmy te zyskały popularność na całym świecie, a Eastwood stał się znany na całym świecie.
’Hang 'Em High'
Powróciwszy do Stanów Zjednoczonych, Eastwood założył własną firmę produkcyjną Malpaso i w filmie Hang 'Em High (1968) ponownie wcielił się w rolę kowboja-twardziela. Mimo, że szybko zaczął zajmować się innymi gatunkami filmowymi, Eastwood był zaangażowany w wiele popularnych westernów, w tym High Plains Drifter (1973), The Outlaw Josey Wales (1976) i Pale Rider (1985).
’Play Misty for Me', 'Dirty Harry'
W 1971 roku Eastwood wystąpił w swoim debiucie reżyserskim, Play Misty for Me, który zebrał przychylne recenzje. W tym samym roku wcielił się w postać Harry’ego Callahana, skłóconego gliniarza z San Francisco, w filmie Brudny Harry. Ten brutalny, brutalny film okazał się niezwykle popularny wśród publiczności, co zaowocowało sequelami Magnum Force (1973), Egzekutor (1976), Nagłe uderzenie (1983) i Martwa strefa (1988).
„Piorun i stopa”
W tym okresie Eastwood obrał również drogę do ról komediowych, występując w filmach Piorun i stopa (1974) u boku Jeffa Bridgesa oraz W każdą stronę, ale luzem (1978) u boku orangutana. W bardziej poważnym i godnym uwagi występie, zagrał również prawdziwego skazańca Franka Lee Morrisa w Ucieczce z Alcatraz (1979).
„Bird”, „Unforgiven”
Eastwood oddał się swojej miłości do muzyki jazzowej, kiedy wyreżyserował biograficzny film Charlie Parker „Bird” (1988), który zdobył uznanie krytyków. Zdobył również uznanie za reżyserię i główną rolę w westernie „Bez przebaczenia” z 1992 roku, który otrzymał Oscara za najlepszy film i reżyserię. Kolejne aktorskie i reżyserskie projekty obejmowały A Perfect World (1993), The Bridges of Madison County (1995), Absolute Power (1997) i True Crime (1999).
’Kosmiczni kowboje', 'Mystic River'
W sierpniu 2000 roku Eastwood zrealizował kolejny reżyserski i aktorski projekt, Kosmiczni kowboje, w którym wystąpili James Garner, Donald Sutherland i Tommy Lee Jones. W 2003 roku skupił swoją energię za kamerą, by wyreżyserować i skomponować muzykę do filmu Mystic River. Ten przejmujący film, opowiadający o dawnych przyjaciołach z dzieciństwa, których losy splatają się w śledztwie w sprawie morderstwa, został nagrodzony Oscarami dla gwiazd Seana Penna i Tima Robbinsa. W tym samym roku Eastwood został uhonorowany Nagrodą za Osiągnięcia Życia przez Gildię Aktorów Ekranowych.
’Million Dollar Baby'
W 2004 roku, Eastwood dostarczył kolejne popisowe osiągnięcie w filmie Million Dollar Baby, w którym zagrał starzejącego się trenera boksu. Ten potężny film zdobył nagrody za najlepszy film i reżyserię dla Eastwooda, a także Oscary dla aktorów Hilary Swank i Morgana Freemana.
„Sztandary naszych ojców”, „Listy z Iwo Jimy”
W 2006 roku Eastwood wyreżyserował dwa dramaty o II wojnie światowej, „Sztandary naszych ojców” i „Listy z Iwo Jimy”. Te towarzyszące sobie filmy spojrzały na konflikt z dwóch wyraźnie różnych perspektyw: Flags of Our Fathers eksploruje stronę amerykańską, opowiadając historię wysiłków jednego człowieka, który stara się dowiedzieć więcej o udziale swojego ojca w podniesieniu amerykańskiej flagi na Iwo Jimie – momencie uwiecznionym na fotografii nagrodzonej Pulitzerem. W filmie wystąpiło wielu młodych hollywoodzkich aktorów, w tym Ryan Phillippe, Jesse Bradford i Paul Walker.
Sięgając do korespondencji znalezionej na wyspie, Listy z Iwo Jimy przyglądają się doświadczeniom japońskich żołnierzy podczas II wojny światowej. Oba filmy zebrały wiele pochwał, ale Listy z Iwo Jimy zdobyły cztery nominacje do Oscara, w tym za najlepszy film i reżyserię.
’Changeling', 'J. Edgar'
Następnym filmem Eastwooda był dramatyczny thriller rodzinny Changeling z 2008 roku, w którym Angelina Jolie zagrała matkę porwanego dziecka. Postać grana przez Jolie w tym filmie – który oparty jest na prawdziwej historii – podejrzewa, że dziecko, które zostaje jej zwrócone, nie jest w rzeczywistości jej synem. W 2008 roku nakręcił film Gran Torino (w którym Eastwood również zagrał główną rolę), w 2009 roku Invictus (z Mattem Damonem i Freemanem w roli Nelsona Mandeli), a w 2011 roku J. Edgar, w którym Leonardo DiCaprio wcielił się w kontrowersyjnego byłego dyrektora FBI J. Edgara Hoovera.
’Jersey Boys,' 'American Sniper'
Eastwood wyreżyserował dwa filmy, które ukazały się w 2014 roku: Zaadaptował Jersey Boys z broadwayowskiego musicalu o dojściu do sławy Frankiego Valli i Czterech Pór Roku. Po tej biografii nakręcił hit kasowy American Sniper, który przedstawia karierę i życie rodzinne członka oddziału Navy SEAL Chrisa Kyle’a i zdobył wiele nominacji do Oscara.
’Sully'
Eastwood stanął za kamerą kolejnego filmu biograficznego, Sully. Film, wydany w 2016 roku, opowiada o bohaterskich czynach pilota Chesleya Sullenbergera, który w 2009 roku bezpiecznie wylądował niespokojnym samolotem na rzece Hudson. Sully zdobył szerokie uznanie zarówno dla Eastwooda, jak i jego gwiazdy, Toma Hanksa.
’15:17 do Paryża', 'Muł', 'Richard Jewell'
Kolejne biograficzne filmy Eastwooda, ’15:17 do Paryża' i 'Muł', trafiły do kin w 2018 roku z mieszanymi recenzjami, choć ten drugi cieszył się solidnym wynikiem w box office. Następny film to Richard Jewell (2019), oparty na historii ochroniarza, który odkrył bombę na Letnich Igrzyskach Olimpijskich w 1996 roku, by znaleźć się w centrum śledztwa FBI.