Chicago BullsEdit
Został wybrany przez Chicago Bulls z 10. ogólnym wyborem w 1987 roku w drafcie NBA. 6 ft 10 in (2.08 m) wysoki power forward / center natychmiast zespół z kolegą nabycia draft-day Scottie Pippen do tworzenia Bulls 'Forward tandem przyszłości, choć początkowo wspierał zasiedziałych Charles Oakley, jeden z ligi premier rebounders i post defenders.
W 1988 roku, Grant przeniósł się do wyjściowego składu, gdy Oakley został wymieniony do New York Knicks za centrum Bill Cartwright. Natychmiast stał się głównym zbierającym Bulls i ustanowił się trzecią opcją punktową Bulls po Michaelu Jordanie i Pippenie, tworząc jedno z najlepszych trio w lidze. Grant był ceniony za swoją grę w obronie, czterokrotnie został wybrany do NBA All-Defensive Team. Pomógł Chicago zdobyć trzy kolejne mistrzostwa NBA (1991, 1992 i 1993), zabezpieczając trzecie z nich blokiem w ostatniej sekundzie na Kevinie Johnsonie.
Grant, u którego zdiagnozowano krótkowzroczność i nosił okulary, zaczął nosić na parkiecie okulary wyposażone w soczewki na receptę, począwszy od sezonu 1990-91. Gogle wkrótce stały się znakiem firmowym Granta. Mimo, że w końcu poddał się operacji LASIK, aby skorygować swój wzrok, nadal nosił okulary na boisku, po tym jak usłyszał od rodziców, że stał się inspirującą postacią dla dzieci, które nosiły okulary.
Po pierwszej emeryturze Jordana po sezonie 1992-93, Grant stał się gwiazdą numer dwa za Pippenem i pomógł Bullsom zepchnąć Knicksów do siedmiu meczów w drugiej rundzie serii playoff, zanim zostali wyeliminowani. Grant zagrał w 1994 roku w NBA All-Star Game, zdobywając cztery punkty i osiem zbiórek w 17 minut. W sezonie 1993-94 zanotował najlepsze w karierze średnie w punktacji (15.1), zbiórkach (11.0) i asystach (3.4).
Orlando MagicEdit
Grant opuścił Bulls jako wolny agent i dołączył do Orlando Magic, prowadzonego przez Shaquille’a O’Neala i Penny’ego Hardawaya. 5 maja 1995 roku, Grant wykonał ostatni kosz w historii Boston Garden w Orlando’s series-clinching zwycięstwo nad Boston Celtics. Grant pomógł Magic dotrzeć do Finałów NBA 1995, gdzie zostali zmieceni w czterech meczach przez Houston Rockets. Kolejne kilka sezonów Grant spędził z Magic.
Seattle SupersonicsEdit
Został wymieniony do Seattle SuperSonics wraz z pickami z drugiej rundy 2000 i 2001 roku za Dale’a Ellisa, Dona MacLeana, Billy’ego Owensa i debiutanta Coreya Maggette tuż przed rozpoczęciem sezonu 1999-2000.
Los Angeles LakersEdit
Po roku spędzonym z Sonics, był zaangażowany w trójstronną wymianę, w której Glen Rice z Los Angeles Lakers został wysłany do Nowego Jorku, Patrick Ewing z Knicks został wysłany do Seattle, a Grant do broniących tytułu Lakers, łącząc go z Shaquille O’Nealem i byłym trenerem Bulls Philem Jacksonem. Pomógł im zdobyć kolejne mistrzostwo w sezonie 2000-01.
Powrót do MagicEdit
W offseason, Grant zdecydował się opuścić Los Angeles i podpisać kontrakt z Orlando Magic. Los Angeles Lakers wygrali mistrzostwo NBA w 2002 roku już bez Granta. Grant został ostatecznie zwolniony przez Magic w grudniu 2002 roku, po tym jak trener Doc Rivers powiedział, że Grant próbował podkopywać trenera i był „rakiem” w drużynie.
Powrót do LakersEdit
Grant wybrał emeryturę po tym jak został ścięty przez Magic. Jednak zdecydował się powrócić na kolejny bieg z Lakers w sezonie 2003-04 jako backup dla Karla Malone’a. Następnie przeszedł na stałą emeryturę po przegranej Lakers z Detroit Pistons w Finałach NBA 2004.