Lilly i jej mąż Peter Pulitzer osiedlili się w Palm Beach na Florydzie wkrótce po ślubie. Byli właścicielami kilku gajów pomarańczowych na Florydzie i, korzystając z ich produktów, otworzyła stoisko z sokami owocowymi na Via Mizner w Palm Beach. Podczas pracy na stoisku Pulitzer odkryła, że wyciskanie soku brudzi jej ubrania. Szukając sposobu na zakamuflowanie plam po soku, zaprojektowała sukienkę bez rękawów wykonaną z jaskrawej, kolorowej, drukowanej bawełny. Odkryła, że klienci uwielbiają jej sukienki, więc wyprodukowała ich więcej, aby sprzedawać je na stoisku z sokami. W końcu sprzedawała więcej sukienek niż soku i postanowiła skupić się na projektowaniu i sprzedaży tego, co stało się znane jako jej „Lillys”.
W 1959 roku Pulitzer została prezesem swojej własnej firmy, Lilly Pulitzer, Inc. Główna fabryka firmy znajdowała się w Miami na Florydzie, a tkaniny były produkowane przez firmę Key West Hand Print Fabrics w Key West. Od lat 60-tych do wczesnych 80-tych, jasne, kolorowe ubrania Pulitzer były bardzo popularne i noszone przez takie osoby jak Jacqueline Kennedy Onassis, Caroline Kennedy, oraz członków rodzin Rockefeller, Vanderbilt i Whitney. Lilly Pulitzer była byłą koleżanką Jackie z klasy. Po tym, jak Jackie została przedstawiona w magazynie Life w jednej ze słynnych zmian Lilly, wiele pań w stylu preppy poszło w jej ślady. Sukienka Jacqueline jest jednym z najbardziej udanych fasonów Lilly Pulitzer. Do 1984 roku Lilly zamknęła całą działalność odzieżową.Lilly później stwierdziła, że pierwsza sukienka, w której sfotografowano jej byłą koleżankę z klasy, Jacqueline Kennedy Onassis, została wykonana z zasłon kuchennych.
Odrodzenie markiEdit
W 1993 roku prawa do marki zostały zakupione przez Sugartown Worldwide, Inc. Skontaktowali się oni z Pulitzer z nadzieją na ożywienie marki, ponieważ „po prostu kochali Lilly, ich matki i siostry kochały Lilly, i chcieli przywrócić linię”, powiedział Pulitzer. Pulitzer nie była zaangażowana w codzienną administrację firmy, ale nadal pełniła rolę kreatywnego konsultanta, zatwierdzając nowe projekty, tkaniny i kolekcje, a także wchodząc na inne linie produktów.
Dzisiaj firma posiada 75 salonów Lilly Pulitzer Signature Stores (znanych również jako Via Shops).
Marka, prowadzona przez 23 sklepy detaliczne będące własnością firmy, sprzedaje również do niezależnych sklepów i głównych domów towarowych, takich jak Belk, Lord and Taylor, Nordstrom, Saks Fifth Avenue i Neiman Marcus. W dniu 21 grudnia 2010 roku Sugartown Worldwide, Inc. został zakupiony przez Oxford Industries, Inc.
W kwietniu 2015 roku Target ogłosił współpracę z Lilly Pulitzer. W ciągu kilku godzin kolekcja została prawie całkowicie wyprzedana, w sklepach i online. We wrześniu 2019 roku Target ponownie wyda kawałki ze swojego partnerstwa z Lilly Pulitzer, wśród innych ikonicznych partnerów projektowych.
10 listopada 2018 roku sklep Worth Avenue, położony w Palm Beach na Florydzie w bardzo bliskim sąsiedztwie oryginalnego stoiska z sokami owocowymi, został oficjalnie otwarty z wielką imprezą blokową i pokazem mody na sekcjach Worth Avenue.