Montana nie był jednak chórzystą. Spędził dwa lata w więzieniu federalnym Boron w Edwards Air Force Base w latach 1986-1988 po tym, jak został wciągnięty w operację wymierzoną w członków przestępczości zorganizowanej działających na terenie Las Vegas. Został skazany za oszustwa związane z kartami kredytowymi, posiadanie skradzionej własności i fałszerstwa.
Jedna z moich ulubionych historii w książce wiąże się z tym, że Spilotro powierzył Montanie odpowiedzialność za restaurację Villa D’Este, obecnie znaną jako Piero’s Italian Cuisine. Villa D’Este była wcześniej znana jako Coach and Six i należała do Giancany, który przekazał ją w prezencie swojemu długoletniemu szoferowi i prywatnemu szefowi kuchni, Joe Pignatello.
Spilotro zorganizował spotkanie Montany i Pignatello, aby ustalić podstawowe zasady, po tym jak Pignatello pożyczył pieniądze od mafii z Chicago.
Chicagowscy chłopcy chcieli, aby Spilotro miał oko na ich inwestycję. Restauracja stała się siedzibą Spilotro i jego gangu „Hole-in-the-Wall”.
Spilotro dawał znać Pignatello, że restauracja jest teraz pod jego kontrolą i powiedział, że Montana „jest tutaj, aby upewnić się, że to miejsce działa tak, jak powinno i pilnować moich pieniędzy”. Dodał Montana, „jest bardzo dobry w tym co robi.”
Montana został nagrodzony z condo Spilotro miał w Regency Towers.
Pignatello prowadził ciasny statek.
Piosenkarz John Davidson chciał zapłacić na koniec swojego 30-dniowego zaangażowania w Hiltonie. Joe Pig odmówił. Menedżer Los Angeles Dodgers, Tommy LaSorda, poprosił, aby jego ośmioosobowa grupa otrzymała posiłek. No dice, powiedział Pignatello.
Nawet Frank Sinatra i jego gwiazdorska grupa musieli zapłacić $200 od osoby za czek na $9,000.
Według książki, zdarzały się sporadyczne wyjątki. Pewnego dnia pod restaurację podjechał autobus sióstr zakonnych z Spokane w stanie Waszyngton. Były na wycieczce fundraisingowej i chciały wiedzieć, czy mogą dostać zniżkę na obiad. Montana poszła do Spilotro z prośbą.
Zakonnice jadły za darmo. No, nie do końca. Spilotro poprosił je, by zaśpiewały na kolację. Zaprosił członków swojej ekipy, aby pojawili się na krótkim występie.
Spilotro poinstruował Pignatello, aby przekazał kapelusz wokół stołów, aby pomóc zakonnicom.
Według książki, zebrano 47 000 dolarów.
Kilka tygodni później, przybyła tablica od zakonnic, dziękując Spilotro i Pignatello za ich hojny gest.