Chociaż cesarz Maksymilian I, syn Fryderyka III, znany jest przede wszystkim ze swojej polityki małżeństw dynastycznych, to bynajmniej nie stronił od wojen: w ciągu czterdziestu lat przeprowadził nie mniej niż dwadzieścia pięć kampanii wojskowych. W 1486 r. został wybrany na króla rzymsko-niemieckiego, a w 1493 r. po śmierci ojca został regentem. Wojny Maksymiliana stwarzały trudności przy jego faktycznej koronacji na cesarza. Nawet gdy w 1508 r. w Trydencie ogłosił się „cesarzem-elektem”, nie został koronowany przez papieża, ponieważ Wenecjanie, z którymi prowadził wojnę, nie pozwolili mu przejść przez swoje terytorium. W związku z tym Maksymilian zorganizował w Trydencie skomplikowaną ceremonię, aby dać oficjalny wyraz swojemu nowemu statusowi. Papież Juliusz II udzielił swego błogosławieństwa z daleka.
Dzięki dziedziczeniu, wojnom i małżeństwom Maksymilianowi udało się znacznie rozszerzyć dominia Habsburgów. Po arcyksięciu tyrolskim Zygmuncie odziedziczył Tyrol i ziemie szwabskie. W wojnie o sukcesję bawarską zdobył Kufstein, Rattenberg, Kitzbühel i kilka miast w Górnej Austrii. Mniejsze sukcesy odniósł w wojnie w północnych Włoszech, gdzie zdobył tylko kilka miast granicznych. Maksymilian najbardziej zasłużył się w małżeństwach: nie tylko on sam otrzymał bogate dziedzictwo dzięki małżeństwu z Marią Burgundzką, ale także doprowadził do wielu innych rozsądnych związków, zwłaszcza z synem Filipem, dzięki którym ród Habsburgów zyskał Hiszpanię, Czechy i Węgry.
Podczas pobytu w Niderlandach Maksymilian poznał stosunkowo postępową formę administracji finansowej i rządowej, którą wziął za wzór, starając się wprowadzić ujednolicony system administracyjny na wszystkich ziemiach dziedzicznych Habsburgów. Mimo pewnych problemów, wysiłki Maksymiliana w tej dziedzinie położyły podwaliny pod nowoczesne księstwo habsburskie. Mniej udane były jego próby przeprowadzenia reform w Świętym Cesarstwie Rzymskim, gdzie Estates zmuszali go do licznych kompromisów. Ogromne koszty wojen i reform Maksymiliana sprawiły, że jego następcy odziedziczyli ogromne długi.
Z powodu jego zamiłowania do walk, Maksymilian został nazwany „ostatnim rycerzem”. Zmarł w 1519 r. w Wels. Jego wspaniały grobowiec w Innsbrucku, ukończony dopiero długo po jego śmierci, miał pozostać pusty, ponieważ Maksymilian pozostawił instrukcje, by złożono go w kościele Świętego Jerzego na zamku Wiener Neustadt.