Wcześniejsi europejscy osadnicy napotkali zupełnie inne Wielkie Bagno Dismal niż to, które widzimy dzisiaj. W późnych latach 1600, Dismal było rozległym terenem podmokłym, zajmującym około 1,28 miliona akrów. Rozciągało się od rzeki James w Wirginii do cieśniny Albemarle w Karolinie Północnej. Przez wieki rdzenni Amerykanie używali bagien jako terenów łowieckich i rybackich, ale uznali je za zbyt mokre, by stworzyć tam domy. Niektórzy pierwsi odkrywcy, tacy jak William Byrd II, nie widzieli żadnej wartości w bagnach i uważali, że należy je osuszyć i przekształcić w tereny rolnicze. System rowów przecinających Dismal miał na celu odprowadzenie wody, ale przedsięwzięcie to powiodło się tylko częściowo. Mimo, że poziom wód gruntowych znacznie się obniżył, bagna nadal nie nadawały się na pola uprawne, więc wysiłki zwróciły się ku pozyskiwaniu drewna. Cyprys i cedr można było wykorzystać do produkcji trwałych wyrobów o wyjątkowej odporności na wilgoć. Gonty cedrowe były bardzo popularnym produktem z Bagien w latach 1800. Do lat osiemdziesiątych XIX wieku większość drzew liściastych została wycięta, ale komercyjny wyrąb trwał do lat sześćdziesiątych. W 1972 roku organizacja Nature Conservancy zakupiła ziemię od firm drzewnych, a w 1974 roku sprzedała ponad 14 000 akrów tej ziemi stanowi Karoliny Północnej. Przez wiele lat obszar ten był zarządzany jako Dismal Swamp State Natural Area. Z trzech stron zablokowany, a z czwartej ograniczony kanałem, dostęp dla ogółu społeczeństwa był ograniczony. Po wybudowaniu wartego milion dolarów unikalnego hydraulicznego mostu obrotowego nad kanałem i Centrum Turystycznego, Park Stanowy Dismal Swamp został otwarty w 2008 r. Sam kanał Dismal Swamp stanowi ważny fragment amerykańskiej historii. Chociaż pomysł utworzenia kanału powstał na początku 1700 roku, budowa nie rozpoczęła się aż do 1793 roku. Kanał, wykopany prawie w całości przez niewolników, rozciąga się na długości 22 mil, od Deep Creek w Chesapeake, VA, do miasta South Mills, NC. Niewolnicy zmuszeni do ręcznego kopania kanału musieli stawić czoła straszliwym warunkom pracy, takim jak głęboki po pas muł i torf, ekstremalne letnie upały, gryzące owady i jadowite węże. Przeciętnie byli w stanie pokonać około 10 stóp kanału każdego dnia, podczas gdy ich panowie pobierali wynagrodzenie za pracę. W 1805 roku, 12 lat później, Kanał został otwarty dla ruchu statków, ale był tak wąski i płytki, że tylko płaskodenne barki zwane lżejszymi łodziami lub gondolami były w stanie go pokonać. Te lżejsze łodzie były jednak używane na szeroką skalę do transportu produktów drewnianych z bagien i na rynek. Możesz zobaczyć replikę lżejszej łodzi wzdłuż Canal Road, około 0,7 mili od Visitor Center.
Kanał Dismal Swamp kilkakrotnie przechodził z rąk do rąk i popadł w ruinę w czasie wojny secesyjnej, podczas gdy Unia i Konfederacja walczyły o kontrolę nad tym ważnym środkiem transportu. W końcu, w 1929 roku, rząd Stanów Zjednoczonych zakupił kanał za 500 000 dolarów, a Army Corps of Engineers poszerzył go i pogłębił do obecnej szerokości około 50 stóp i głębokości około 9-12 stóp.