Firma została założona przez Petera Carmine’a Picknelly’ego w 1933 roku. Od tego czasu pozostaje w rękach rodziny Picknelly, przechodząc w 1964 roku na syna Petera L. i wnuka Petera A. w 2004 roku.
Logotyp firmy oparty jest na ilustracji Roya Besta. Każdy autobus, oprócz numeru, posiada również nazwę opartą na opowiadaniach o Piotrusiu Panu.
Peter Pan Bus Lines był powiązany z Trailways począwszy od lat 90-tych, ale zakończył tę współpracę w 2005 roku. W 1999 roku, sojusz został utworzony z Greyhound Lines, koordynując harmonogramy, marketing i sprzedaż biletów. Peter Pan i Greyhound byli gorzkimi rywalami przez większość lat 90-tych, kiedy Peter Pan rozszerzył działalność poza swoją sercem Nowej Anglii, aby służyć Nowemu Jorkowi, Waszyngtonowi, D. C., Filadelfii i Baltimore. W sierpniu 2017 r. ogłoszono, że to partnerstwo zakończy się z dniem 27 września 2017 r.
Główne obszary usług Peter Pan obejmują: Boston; Providence; Springfield; Hartford; Nowy Jork; Filadelfia; Baltimore; Waszyngton i punkty pomiędzy nimi. Operacja na południe od Nowego Jorku (inne niż Atlantic City kasyno usługi) rozpoczęła się wraz z nabyciem Trailways New England w 1985 roku.
Harmonogramy na 1994 rok wykazały dodatkową ekspansję do Norfolk, Virginia i Ocean City, Maryland przez półwysep Delmarva, w umowie o świadczenie usług w połączeniu z Carolina Trailways. Umowa ta wygasła po zakupie Carolina Trailways przez konkurenta Greyhound Lines w 1997 r.
Flota firmy Peter Pan składa się głównie z autobusów wyprodukowanych przez Motor Coach Industries. W grudniu 2002 r. Peter Pan zakupił firmy Coach USA z oddziału północno-wschodniego, a mianowicie Arrow Line, Mini Coach of Boston, Maine Line, Pawtuxet Valley oraz Bonanza z siedzibą w Providence w 2003 r. z 255 pojazdami. Maine Line i Pawtuxet Valley zostały później zbyte.