Caan był roadie i to po prostu, dla grup hip hopowych Cypress Hill i House of Pain. Caan był również członkiem grupy hip-hopowej The Whooliganz jako Mad Skillz (z producentem i kolegą MC The Alchemist jako Mudfoot). The Alchemist i on, występując jako rapowy duet The Whooliganz na początku lat 90-tych, podpisali kontrakt płytowy z wytwórnią Tommy Boy/Warner Bros. records. Nagrali album Make Way for the W, ale po pierwszym singlu „Put Your Handz Up”, album został odłożony na półkę, a duet został porzucony przez Tommy Boy. W 1995 roku piosenka Whooliganz „Whooliganz” została wydana jako singiel w Wielkiej Brytanii, ale Caan i Alchemist już się rozstali. Caan ponownie połączył się ze swoim byłym partnerem The Alchemist w 2014 roku w projekcie Step Brothers Lord Steppington, występując w piosence „Byron G” z muzykiem Evidence.
Po zapisaniu się do szkoły aktorskiej Playhouse West w Los Angeles, Caan zaczął działać w późnych latach 90-tych, pojawiając się w wielu niezależnych filmach i niskobudżetowych filmach. Jego pierwszą rolą w filmie kinowym była postać Charliego Tweedera, lekkomyślnego filantropa z teksańskiej szkoły średniej w filmie dla nastolatków Varsity Blues (1999), u boku Jamesa Van Der Beeka i Paula Walkera. W tym samym roku wcielił się w rolę Drew w filmie Saturn (znanym również jako Speed of Life). Następnie Caan wystąpił w kilku filmach studyjnych, m.in. w Ready to Rumble (2000) z Davidem Arquette, Boiler Room (2000) z Vinem Dieselem, Gone in 60 Seconds (2000) jako Tumbler oraz American Outlaws (2001) z Colinem Farrellem, w którym zagrał XIX-wiecznego banitę Cole’a Youngera. W 2003 roku Caan zadebiutował jako reżyser filmem Dallas 362, który zdobył nagrodę na Festiwalu Filmowym w Las Vegas w 2003 roku.
Caan pojawił się w trylogii filmów fabularnych Ocean’s Eleven, Ocean’s Twelve i Ocean’s Thirteen. W 2005 roku wystąpił w filmie akcji „Into the Blue” u boku Paula Walkera (z którym wcześniej zagrał w filmie „Varsity Blues”). W 2006 roku Caan napisał scenariusz i wyreżyserował komedię The Dog Problem, w której również wystąpił jako postać drugoplanowa. Pojawił się w serialu telewizyjnym Entourage w powtarzającej się roli menadżera talentów Scotta Lavina od szóstego do ósmego sezonu.
Caan gra detektywa Danny’ego „Danno” Williamsa w serialu Hawaii Five-0 (reimaginacja serialu telewizyjnego Hawaii Five-O z 1968 roku). Nowy serial miał premierę 20 września 2010 roku, a w 2011 roku został nominowany do Złotego Globu w kategorii Najlepszy Aktor Drugoplanowy – Serial, Miniserial lub Film Telewizyjny za swój występ.
BuddyTV umieściło go na 95. miejscu na liście „Najseksowniejszych Mężczyzn 2011 roku”.
Oprócz aktorstwa, Caan kontynuuje również karierę fotografa. Zainspirowany i wyszkolony przez operatora Phila Parmeta podczas wspólnej pracy nad filmem Dallas 362 z 2003 roku, Caan od tamtej pory fotografuje. „Przygotowując się do filmu,” powiedział Caan, „Phil zainspirował mnie do nauki o obiektywach, światłach, klatkach i obsłudze 250-milimetrowej kamery. Kiedy film się skończył, chciałem już kręcić następny.” W 2009 roku opublikował swoją pierwszą kolekcję zdjęć w 256-stronicowej książce zatytułowanej Scott Caan Photographs, Vol. 1. Książka została zredagowana i zaprojektowana przez Howarda Nourmanda i zawiera wstęp Steve’a Olsona.