Po tym, jak Singles (1995), poprzedni album kompilacyjny Smithsów wydany przez WEA (obecnie Warner Music Group), rozszedł się w Europie, Australii i na Tajwanie, wytwórnia zdecydowała się nieco odświeżyć pakiet i wydać go pod nazwą The Very Best of The Smiths. WEA zmieniła kolejność utworów, dodała pięć i skusiła nabywców zachętą w postaci cyfrowego remasteringu.
Album został szeroko skrytykowany przez brytyjską prasę muzyczną, która, po zatrzymaniu się na pochwałach za muzykę, potępiła to, co postrzegała jako chwytanie pieniędzy. Szybko dołączyli do nich wokalista Morrissey i gitarzysta Johnny Marr, którzy zdystansowali się od albumu, twierdząc, że nie mieli żadnego wkładu w jego powstanie i że powinien on zostać zignorowany przez fanów. Obaj wyśmiewali projekt okładki, a Marr dodatkowo potępił jakość dźwięku.
W tradycji innych kompilacji Smithsów, które w dużej mierze pokrywały się z wyjątkiem kilku piosenek, ten album zawiera dwie wersje niedostępne na żadnym innym albumie The Smiths: singlowy mix „Ask” i 7-calowy edit „Last Night I Dreamt That Somebody Loved Me”. Na kompilacji Singles wykorzystano albumowe wersje tych utworów.
Okładka
Na rękawie The Very Best of The Smiths widnieje Charles Hawtrey z Carry On, jeden z ulubionych aktorów Morrisseya (napisał o nim nekrolog w NME). Członkowie zespołu nie mieli nic do powiedzenia w sprawie okładki, która została opisana jako „adman’s approximation of a Smiths cover” przez magazyn Mojo.