Po przegranych wyborach w 1912 roku na rzecz Woodrowa Wilsona (szczegóły w „Kampanie i wybory”), Roosevelt i jego syn Kermit wyruszyli w podróż do dżungli brazylijskiej, aby zbadać rzekę wątpliwości w regionie Amazonki. Podczas siedmiomiesięcznej, liczącej 15 000 mil wyprawy, Roosevelt zetknął się z malarią i doznał poważnej infekcji po zranieniu nogi w wypadku na łodzi. Po powrocie do Stanów Zjednoczonych spędzał całe dnie na pisaniu esejów naukowych i książek historycznych. Kiedy w Europie wybuchła I wojna światowa, były prezydent stanął na czele kampanii na rzecz gotowości wojskowej, przekonany, że naród powinien przyłączyć się do działań wojennych. Był bardzo rozczarowany wezwaniem prezydenta Wilsona do neutralności i potępił bierność swojego kraju. Kiedy Stany Zjednoczone w końcu przystąpiły do wojny w 1917 roku, zaproponował zorganizowanie oddziału ochotniczego, ale Departament Wojny odmówił mu. Jednak wszyscy czterej jego synowie zgłosili się na ochotnika do walki w czasie wojny. Kiedy jego najmłodszy syn, Quentin, został zestrzelony i zginął podczas misji w Niemczech, Roosevelt popadł w przygnębienie. Później, choć nadal jeździł po kraju i wygłaszał przemówienia na rzecz obligacji wojennych i wojny, jego nastrój i głos były mniej entuzjastyczne. Po raz pierwszy w jego życiu smutek ogarnął niegdyś niepokonanego wojownika. Theodore Roosevelt zmarł we śnie 6 stycznia 1919 roku w swoim ukochanym domu na Sagamore Hill w Oyster Bay w Nowym Jorku. Jeden z komentatorów powiedział, że śmierć musiała go zabrać, gdy spał, bo inaczej miałaby walkę na wyciągnięcie ręki.