Konfiguracja glukozy
Cztery centra chiralne w glukozie wskazują, że może istnieć aż szesnaście (24) stereoizomerów o takiej budowie. Istniałyby one jako osiem diastereomerycznych par enancjomerów, a początkowym wyzwaniem było ustalenie, który z tych ośmiu odpowiada glukozie. Wyzwanie to zostało przyjęte i podjęte w 1891 roku przez niemieckiego chemika Emila Fischera. Jego udane pokonanie stereochemicznego labiryntu, jaki stanowiły aldoheksozy, było logicznym tour de force i słusznie otrzymał za to osiągnięcie Nagrodę Nobla w dziedzinie chemii w 1902 roku. Jednym z pierwszych zadań, przed jakimi stanął Fischer, było opracowanie metody jednoznacznego przedstawiania konfiguracji każdego centrum chiralnego. W tym celu wynalazł prostą technikę rysowania łańcuchów centrów chiralnych, którą obecnie nazywamy formułą projekcyjną Fischera.
W czasie, gdy Fischer podjął się projektu glukozy, nie było możliwe ustalenie absolutnej konfiguracji enancjomerów. W konsekwencji, Fischer dokonał arbitralnego wyboru dla (+)-glukozy i ustanowił sieć powiązanych konfiguracji aldozowych, które nazwał rodziną D. Lustrzane odbicia tych konfiguracji zostały następnie nazwane rodziną L aldoz. Dla zilustrowania przy użyciu dzisiejszej wiedzy, wzory projekcyjne Fischera i nazwy dla rodziny aldoz D (od trzech do sześciu atomów węgla) są pokazane poniżej, z asymetrycznymi atomami węgla (centra chiralne) zabarwionymi na czerwono. Ostatnie centrum chiralne w łańcuchu aldozowym (najdalej od grupy aldehydowej) zostało wybrane przez Fischera jako miejsce desygnujące D/L. Jeśli grupa hydroksylowa we wzorze projekcyjnym była skierowana w prawo, to była określana jako członek rodziny D. Grupa hydroksylowa skierowana w lewo (lustrzane odbicie) reprezentowała rodzinę L. Początkowe przyporządkowanie konfiguracji D przez Fischera miało 50:50 szans na poprawność, ale wszystkie jego późniejsze wnioski dotyczące względnych konfiguracji różnych aldoz miały solidne podstawy. W 1951 r. badania fluorescencji rentgenowskiej kwasu (+)-winowego, przeprowadzone w Holandii przez Johannesa Martina Bijvoeta, dowiodły, że wybór Fischera był prawidłowy.
Ważne jest, aby zdawać sobie sprawę, że znak specyficznej rotacji związku (liczba eksperymentalna) nie koreluje z jego konfiguracją (D lub L). Prostą sprawą jest zmierzenie rotacji optycznej za pomocą polarymetru. Określenie konfiguracji bezwzględnej wymaga zwykle chemicznej interkonwersji ze znanymi związkami poprzez stereospecyficzne ścieżki reakcji.
Wyjaśnienie konfiguracji bezwzględnej jest bardzo proste.