Maturité littéraire
La progression littéraire de Tchekhov au début de la vingtaine peut être tracée par la première apparition de son œuvre dans une séquence de publications dans la capitale, Saint-Pétersbourg, chaque véhicule successif étant plus sérieux et respecté que le précédent. Enfin, en 1888, Tchekhov publie sa première œuvre dans une grande revue littéraire, Severny vestnik (« Herald du Nord »). Avec cette œuvre, une longue histoire intitulée « La steppe », il tourne enfin le dos à la fiction comique. « Steppe », œuvre autobiographique décrivant un voyage en Ukraine vu par les yeux d’un enfant, est la première d’une cinquantaine de nouvelles publiées dans diverses revues et sélections entre 1888 et sa mort en 1904. C’est sur ce corpus de récits ultérieurs, ainsi que sur ses drames matures de la même période, que repose la principale réputation de Tchekhov.
Bien que l’année 1888 ait d’abord vu Tchekhov se concentrer presque exclusivement sur des nouvelles de conception sérieuse, l’humour – désormais sous-jacent – est presque toujours resté un ingrédient important. Il y a également eu une concentration sur la qualité au détriment de la quantité, le nombre de publications chutant soudainement de plus de cent articles par an dans les années de pointe 1886 et 1887 à seulement 10 nouvelles en 1888. Outre « La Steppe », Tchekhov a également écrit à cette époque plusieurs études profondément tragiques, dont la plus remarquable est « Une histoire lugubre » (1889), une étude pénétrante de l’esprit d’un professeur de médecine âgé et mourant. L’ingéniosité et la perspicacité déployées dans ce tour de force étaient particulièrement remarquables, venant d’un auteur aussi jeune. La pièce Ivanov (1887-89) culmine avec le suicide d’un jeune homme de l’âge de l’auteur. Avec « Une histoire lugubre », elle appartient à un groupe d’œuvres de Tchekhov que l’on a qualifiées d’études cliniques. Elles explorent les expériences des malades mentaux ou physiques dans un esprit qui rappelle que l’auteur était lui-même un médecin qualifié – et qu’il est resté un médecin pratiquant sporadiquement.
À la fin des années 1880, de nombreux critiques avaient commencé à réprimander Tchekhov, maintenant qu’il était suffisamment connu pour attirer leur attention, pour n’avoir aucune opinion politique et sociale ferme et pour ne pas avoir doté ses œuvres d’un sens de la direction. De telles attentes irritent Tchekhov, qui est apolitique et philosophiquement non engagé. Au début de 1890, il cherche soudainement à se libérer des irritations de la vie intellectuelle urbaine en entreprenant une expédition sociologique en solitaire sur une île éloignée, Sakhaline. Située à près de 9 650 km à l’est de Moscou, de l’autre côté de la Sibérie, cette île était connue pour avoir été un bagne impérial russe. Le voyage de Tchekhov fut une longue et périlleuse épreuve en calèche et en bateau. Après être arrivé indemne, avoir étudié les conditions locales et effectué un recensement des habitants de l’île, il est revenu pour publier ses conclusions sous la forme d’une thèse de recherche, qui a atteint une place d’honneur dans les annales de la pénologie russe : L’île de Sakhaline (1893-94).
Tchekhov effectue sa première visite en Europe occidentale en compagnie d’A.S. Souvorine, riche propriétaire de journaux et éditeur d’une grande partie de l’œuvre de Tchekhov. Leur longue et étroite amitié a causé à Tchekhov une certaine impopularité, en raison du caractère politiquement réactionnaire du journal de Souvorine, Novoye vremya (« Temps nouveau »). Finalement, Tchekhov a rompu avec Souvorine à cause de l’attitude adoptée par le journal à l’égard de la fameuse affaire Alfred Dreyfus en France, Tchekhov prenant la défense de Dreyfus.
Pendant les années juste avant et après son expédition à Sakhaline, Tchekhov avait poursuivi ses expériences en tant que dramaturge. Son Démon des bois (1888-89) est une pièce en quatre actes, interminable et ineptement facétieuse, qui, d’une manière ou d’une autre, par un miracle de l’art, s’est transformée – en grande partie par découpage – en Dyadya Vanya (Oncle Vanya), l’un de ses plus grands chefs-d’œuvre scéniques. La conversion en une superbe étude de l’absence de but dans un manoir rural a eu lieu entre 1890 et 1896 ; la pièce a été publiée en 1897. Parmi les autres œuvres dramatiques de l’époque figurent plusieurs farces en un acte, connues sous le nom de vaudevilles : Medved (L’Ours), Predlozheniye (La Demande en mariage), Svadba (Le Mariage), Yubiley (L’Anniversaire), et d’autres encore.