Literaire rijpheid
De literaire vooruitgang van Tsjechov tijdens zijn vroege twintiger jaren kan in kaart worden gebracht door de eerste verschijning van zijn werk in een opeenvolging van publicaties in de hoofdstad, Sint-Petersburg, waarbij elk opeenvolgend vehikel serieuzer en gerespecteerder was dan zijn voorganger. Tenslotte, in 1888, publiceerde Tsjechov zijn eerste werk in een toonaangevend literair tijdschrift, Severny vestnik (“Noordelijke Heraut”). Met het werk in kwestie – een lang verhaal getiteld “Steppe” – keerde hij eindelijk de komische fictie de rug toe. “Steppe”, een autobiografisch werk over een reis door de Oekraïne gezien door de ogen van een kind, is het eerste van meer dan 50 verhalen gepubliceerd in verschillende tijdschriften en selecties tussen 1888 en zijn dood in 1904. Het is op dat corpus van latere verhalen, maar ook op zijn rijpe drama’s uit dezelfde periode, dat Tsjechovs voornaamste reputatie rust.
Hoewel Tsjechov zich in het jaar 1888 voor het eerst vrijwel uitsluitend toelegde op korte verhalen die serieus van opzet waren, bleef humor – nu onderliggend – vrijwel altijd een belangrijk ingrediënt. Er was ook een concentratie op kwaliteit ten koste van kwantiteit, het aantal publicaties daalde plotseling van meer dan honderd stuks per jaar in de topjaren 1886 en 1887 tot slechts tien korte verhalen in 1888. Naast “Steppe” schreef Tsjechov in die tijd ook een aantal diep tragische studies, waarvan “Een troosteloos verhaal” (1889), een indringende studie in de geest van een bejaarde en stervende professor in de geneeskunde, de meest opmerkelijke was. De vindingrijkheid en het inzicht die in deze tour de force aan de dag werden gelegd, waren bijzonder opmerkelijk, afkomstig van een auteur die nog zo jong was. Het toneelstuk Ivanov (1887-89) culmineert in de zelfmoord van een jongeman van bijna dezelfde leeftijd als de auteur zelf. Samen met “Een troosteloos verhaal” behoort het tot een groep van Tsjechovs werken die klinische studies worden genoemd. Ze onderzoeken de ervaringen van geestes- of lichamelijk zieken in een geest die eraan herinnert dat de auteur zelf een gediplomeerd – en sporadisch praktiserend – arts was.
Tegen het einde van de jaren 1880 begonnen veel critici Tsjechov te berispen, nu hij voldoende bekend was om hun aandacht te trekken, omdat hij geen vaststaande politieke en sociale opvattingen had en omdat hij zijn werken geen gevoel voor richting had meegegeven. Dergelijke verwachtingen irriteerden Tsjechov, die niet politiek en filosofisch geëngageerd was. In het begin van 1890 zocht hij plotseling verlichting van de irritaties van het intellectuele leven in de stad door een sociologische expeditie te ondernemen naar een afgelegen eiland, Sachalin. Het lag bijna 9.650 km ten oosten van Moskou, aan de andere kant van Siberië, en was berucht als een keizerlijke Russische strafkolonie. Tsjechovs reis erheen was een lange en gevaarlijke beproeving per koets en rivierboot. Nadat hij ongedeerd was aangekomen, de plaatselijke omstandigheden had bestudeerd en de eilandbewoners had geteld, keerde hij terug om zijn bevindingen te publiceren als een onderzoeksscriptie, die een eervolle plaats verwierf in de annalen van de Russische penologie: Het eiland Sachalin (1893-94).
Tsjechov bracht zijn eerste bezoek aan West-Europa in gezelschap van A.S. Suvorin, een rijke krantenbezitter en de uitgever van veel van Tsjechovs eigen werk. Hun lange en hechte vriendschap bezorgde Tsjechov enige impopulariteit, vanwege het politiek reactionaire karakter van Suvorins krant, Novoye vremya (“Nieuwe Tijd”). Uiteindelijk brak Tsjechov met Soevorin over de houding van de krant ten opzichte van de beruchte Alfred Dreyfus affaire in Frankrijk, waarbij Tsjechov Dreyfus verdedigde.
Tijdens de jaren vlak voor en na zijn Sakhalin expeditie, had Tsjechov zijn experimenten als dramaturg voortgezet. Zijn Wood Demon (1888-89) is een langdradig en onbeholpen grappig toneelstuk in vier bedrijven, dat op de een of andere manier, door een wonder van de kunst, werd omgezet – grotendeels door te snijden – in Dyadya Vanya (Oom Vanya), een van zijn grootste meesterwerken op het toneel. De omzetting in een prachtige studie over doelloosheid in een landhuis vond plaats ergens tussen 1890 en 1896; het stuk werd gepubliceerd in 1897. Tot de andere dramatische werken uit die periode behoren een aantal van de hilarische eenakter-kluchten die bekend staan als vaudevilles: Medved (De Beer), Predlozjeniye (Het Aanzoek), Svadba (De Bruiloft), Yubiley (De Verjaardag), en anderen.