Madurez literaria
El progreso literario de Chéjov durante sus primeros 20 años puede trazarse por la primera aparición de su obra en una secuencia de publicaciones en la capital, San Petersburgo, siendo cada vehículo sucesivo más serio y respetado que su predecesor. Finalmente, en 1888, Chéjov publicó su primera obra en una importante revista literaria, Severny vestnik («Heraldo del Norte»). Con la obra en cuestión -una larga historia titulada «Estepa»- dio por fin la espalda a la ficción cómica. «Estepa», una obra autobiográfica que describe un viaje por Ucrania visto a través de los ojos de un niño, es el primero de los más de 50 relatos publicados en diversas revistas y selecciones entre 1888 y su muerte en 1904. Es en ese corpus de relatos posteriores, pero también en sus dramas de madurez del mismo periodo, donde descansa la principal reputación de Chéjov.
Aunque el año 1888 vio por primera vez a Chéjov concentrarse casi exclusivamente en relatos cortos de concepción seria, el humor -ya subyacente- siguió siendo casi siempre un ingrediente importante. También hubo una concentración en la calidad a expensas de la cantidad, el número de publicaciones cayó repentinamente de más de cien artículos al año en los años pico de 1886 y 1887 a sólo 10 historias cortas en 1888. Además de «Estepa», Chéjov también escribió en esa época varios estudios profundamente trágicos, el más notable de los cuales fue «Una historia lúgubre» (1889), un penetrante estudio de la mente de un anciano y moribundo profesor de medicina. El ingenio y la perspicacia desplegados en ese tour de force fueron especialmente notables, viniendo de un autor tan joven. La obra Ivanov (1887-89) culmina con el suicidio de un joven más cercano a la edad del autor. Junto con «Una historia lúgubre», pertenece a un grupo de obras de Chéjov que se han denominado estudios clínicos. En ellas se exploran las experiencias de los enfermos mentales o físicos con un espíritu que recuerda que el propio autor era un médico cualificado -y seguía ejerciendo esporádicamente-.
A finales de la década de 1880, muchos críticos habían empezado a reprender a Chéjov, ahora que era lo suficientemente conocido como para atraer su atención, por no tener opiniones políticas y sociales firmes y por no dotar a sus obras de un sentido de dirección. Tales expectativas irritaron a Chéjov, que era apolítico y filosóficamente poco comprometido. A principios de 1890 buscó repentinamente un alivio a las irritaciones de la vida intelectual urbana emprendiendo una expedición sociológica en solitario a una isla remota, Sajalín. Situada a casi 6.000 millas (9.650 km) al este de Moscú, al otro lado de Siberia, era conocida por ser un asentamiento penal ruso imperial. El viaje de Chéjov hasta allí fue un largo y peligroso calvario en carruaje y barco. Tras llegar ileso, estudiar las condiciones locales y realizar un censo de los isleños, regresó para publicar sus hallazgos como una tesis de investigación, que alcanzó un lugar de honor en los anales de la penología rusa: La isla de Sajalín (1893-94).
Chéjov realizó su primera visita a Europa occidental en compañía de A.S. Suvorin, un rico propietario de periódicos y editor de gran parte de la obra de Chéjov. Su larga y estrecha amistad causó a Chéjov cierta impopularidad, debido al carácter políticamente reaccionario del periódico de Suvorin, Novoye vremya («Nuevo Tiempo»). Finalmente, Chéjov rompió con Suvorin a causa de la actitud adoptada por el periódico en relación con el famoso asunto de Alfred Dreyfus en Francia, y Chéjov defendió a Dreyfus.
Durante los años anteriores y posteriores a su expedición a Sajalín, Chéjov continuó con sus experimentos como dramaturgo. Su Demonio de madera (1888-89) es una obra de cuatro actos, larga e inepta, que, de alguna manera, por un milagro del arte, se convirtió -en gran parte mediante cortes- en Dyadya Vanya (Tío Vania), una de sus mayores obras maestras escénicas. La conversión -un magnífico estudio de la falta de rumbo en una casa rural- tuvo lugar en algún momento entre 1890 y 1896; la obra se publicó en 1897. Otros esfuerzos dramáticos de la época incluyen varias de las farsas de un solo acto conocidas como vodeviles: Medved (El oso), Predlozheniye (La propuesta), Svadba (La boda), Yubiley (El aniversario), y otras.