2003-05: Odkrycie i kłopoty
Muzyczny potentat Devyne Stephens, prezes Upfront Megatainment, po raz pierwszy usłyszał o Akonie, kiedy raper Lil' Zane przyprowadził go do sali prób Stephensa, miejsca, w którym w tamtym czasie rozwijały się takie talenty jak Usher i TLC. Relacja między Stephensem a Akonem zaczęła się jako przyjaźń i mentorstwo, młody artysta regularnie wpadał do Stephens’a, aby prosić o radę, aż w końcu Stephens podpisał z nim kontrakt w swojej firmie producenckiej i zaczął go profesjonalnie przygotowywać. Piosenki, które Akon nagrał ze Stephensem, zwróciły uwagę wytwórni Universal SRC Records. W wywiadzie dla HitQuarters SRC A&R Jerome „Knobody” Foster powiedział: „To, co od razu przykuło moją uwagę, to „Lonely”, i powiedziałem: 'ten dzieciak jest oficjalny – to jest wielka płyta.” Foster i prezes SRC Steve Rifkind natychmiast wsiedli do prywatnego samolotu do Atlanty, aby spotkać się z młodym artystą. Akon wiedział o pracy Fostera jako producenta Knobody, więc był wzajemny szacunek dla siebie i para trafiła na siebie.
Solowy debiutancki album Akona, Trouble, został wydany 29 czerwca 2004 roku. Z tego albumu pochodzą single „Locked Up”, „Lonely”, „Belly Dancer (Bananza)”, „Pot of Gold” i „Ghetto”. „Locked Up” osiągnął pozycję numer 8 w USA i numer 5 w Wielkiej Brytanii. „Ghetto” stało się hitem radiowym, kiedy zostało zremiksowane przez DJ Green Lantern’a i zawierało wersy raperów 2Pac’a i The Notorious B.I.G. Album jest hybrydą jedwabistego, zachodnioafrykańskiego wokalu Akon’a zmieszanego z wschodnim wybrzeżem i południowymi bitami. Większość piosenek Akona zaczyna się od dźwięku brzęku drzwi celi więziennej z nim wypowiadającym słowo „Konvict”.
W 2005 roku, wydał singiel „Lonely” (który sampluje Bobby Vinton’s „Mr. Lonely”). Utwór dotarł do pierwszej piątki Billboard Hot 100 i znalazł się na szczytach list przebojów w Australii, Wielkiej Brytanii i Niemczech. Jego album wspiął się również na pierwsze miejsce w Wielkiej Brytanii w kwietniu 2005 roku. Kiedy kanał muzyczny The Box miał tygodniowy wykres pierwszej dziesiątki, który był obliczany na podstawie liczby żądań wideo, „Lonely” Akona stał się najdłużej działającym singlem na szczycie listy przebojów, trwającym ponad piętnaście tygodni. Akon pojawił się następnie na dwóch innych singlach, P-Money’s „Keep on Callin'” z albumu Magic City, a drugi z nowozelandzkim raperem Savage z singlem „Moonshine”, który stał się sukcesem zarówno w Nowej Zelandii, jak i Australii, osiągając numer jeden na nowozelandzkiej liście przebojów. Rok później, w 2005 roku, po raz pierwszy wystąpił gościnnie na debiutanckim albumie Young Jeezy’ego, Let’s Get It: Thug Motivation 101, z utworem „Soul Survivor”. W grudniu tego samego roku jego menedżer, Robert Montanez, został zabity w strzelaninie po kłótni w New Jersey.
W 2006 roku Akon i Young Jeezy zasugerowali plany wspólnego albumu.
2006-08: Konvicted
Akon założył swoją nową wytwórnię płytową Kon Live Distribution pod Interscope Records. Jego drugi album, Konvicted, został wydany w listopadzie 2006 roku i zadebiutował na drugim miejscu listy Billboard 200, sprzedając 286 000 kopii w pierwszym tygodniu. Po zaledwie sześciu tygodniach, Konvicted sprzedał się w ponad milionie płyt w USA. Po siedmiu tygodniach album otrzymał certyfikat platyny, a po szesnastu tygodniach – podwójnej platyny. Album utrzymywał się w pierwszej dwudziestce Billboard 200 przez 28 kolejnych tygodni i czterokrotnie osiągnął szczyt na pozycji numer dwa. 20 listopada 2007 roku, RIAA przyznała albumowi certyfikat potrójnej platyny z 3 milionami sprzedanych egzemplarzy w USA.
Album zawierał współpracę z Eminemem, Snoop Doggiem i Stylesem P. Pierwszy singiel „Smack That” (z udziałem Eminema) został wydany w sierpniu 2006 roku i osiągnął szczyt na drugim miejscu Billboard Hot 100 przez pięć kolejnych tygodni. 5 października 2006 roku, Akon pobił rekord na liście Hot 100, osiągając największy skok w 48-letniej historii listy przebojów z utworem „Smack That” z numeru 95 na 7. Skok był napędzany przez debiut numer sześć na Hot Digital Songs z 67,000 pobrań. Od tego czasu rekord ten był kilkakrotnie pobijany. „Smack That” był nominowany w kategorii Best Rap/Sung Collaboration na 49th Annual Grammy Awards, ale przegrał z „My Love” Justina Timberlake’a i T.I..
„I Wanna Love You”, z udziałem Snoop Dogg’a, był drugim singlem wydanym we wrześniu, który przyniósł Akonowi jego pierwszy numer jeden na Billboard Hot 100, a Snoop’owi drugi. „I Wanna Love You” przez dwa kolejne tygodnie znajdował się na szczycie amerykańskiej listy przebojów. W styczniu 2007 roku ukazał się trzeci singiel „Don’t Matter”, który przyniósł mu pierwszy solowy numer jeden i drugi z rzędu szczyt listy przebojów Hot 100. Utwór „Mama Africa” został wydany jako europejski singiel w lipcu 2007 roku, stając się czwartym singlem z całego albumu. Aby zbiegać się z wydaniem edycji deluxe albumu „Sorry, Blame It on Me” zadebiutował w sierpniu 2007 roku na Hot 100 na pozycji numer siedem.
W lutym 2007 roku, Akon uruchomił swoją linię odzieżową Konvict Clothing. Zawiera ona miejską odzież uliczną, w tym dżinsy, bluzy z kapturem, T-shirty i czapki. Aliaune to wersja upscale, czyli linia high-end, dla mężczyzn i kobiet, która zawiera marynarki, dżinsy denim i inne elementy.
Wyprodukował i wystąpił w utworze Gwen Stefani „The Sweet Escape”, który osiągnął nr 2 na Billboard Hot 100. Akon wystąpił na amerykańskim odcinku Live Earth. Później nagrał remix „Wanna Be Startin' Somethin'” Michaela Jacksona na 25 rocznicę wydania Thrillera Jacksona. Współpracował również z grupą bachata Aventura i duetem reggaeton Wisin & Yandel na All Up 2 You. Piosenka otrzymała dwie nominacje na Premios Lo Nuestro 2010 dla „Urban Song of the Year” i „Video Collaboration of the Year”. Podpisał również kontrakt z Jayko, latynoskim artystą R&B i Reggaeton, który dołączył do jego wytwórni.
2008-09: Freedom
Akon wydał swój trzeci album Freedom 2 grudnia 2008 roku, który przyniósł cztery single: „Right Now (Na Na Na)”, „I’m So Paid” (z udziałem Lil Wayne’a i Young Jeezy’ego), „Beautiful” (z udziałem Colby’ego O’Donisa i Kardinala Offishalla) oraz „We Don’t Care”. Freedom uzyskał certyfikat platyny w USA. Rapowy piosenkarz Nelly zasugerował, że Akon, Pharrell i T-Pain rozmawiali o utworzeniu rapowej supergrupy w 2009 roku. Akon i Konvict Muzik wyprodukowali hiphopowo-rockową grupę Flipsyde w 2009 roku, State of Survival, wydaną przez Kon Live Distribution i Cherrytree Records. Był również producentem wykonawczym czwartego solowego albumu Kardinala Offishalla „Not 4 Sale”. Pierwszy singiel „Dangerous”, w którym wystąpił Akon, osiągnął szczyt nr 5 na liście Billboard Hot 100. Był współautorem hitu Lady Gagi „Just Dance”, który zdobył nominację do nagrody Grammy w kategorii Best Dance Recording na 51. edycji Grammy Awards.
Po niespodziewanej śmierci Michaela Jacksona, z którym Akon współpracował, Akon wydał piosenkę „Cry Out Of Joy”. Akon twierdził, że był bliskim przyjacielem z Jacksonem pod koniec jego życia w wywiadzie UK R&B pisarz Pete Lewis z nagradzanego 'Blues & Soul' w październiku 2008 roku. W lipcu 2008 roku, piosenka o nazwie „Hold My Hand”, R&B duet/collaboration between Michael Jackson and Akon, krążyła po Internecie. To nie było zawarte w liście utworów na Freedom, jak Akon wcześniej stwierdził. Podczas wywiadu z Tavisem Smileyem, Akon powiedział, że Jackson planował na wysokim poziomie wydanie w tym teledysk, dopóki utwór nie wyciekł. To jest ostatnia znana piosenka Jacksona przed jego śmiercią 25 czerwca 2009 roku. Akon zakończył pracę nad piosenką dla pośmiertnego albumu Jacksona, Michael, i został wydany jako singiel w listopadzie 2010.
Akon współtworzył i nagrał „Put It on My Tab” z New Kids on the Block dla ich albumu The Block w 2008 roku. Był również współautorem i producentem singla „Forgive Me” Leony Lewis i pracował ze zwyciężczynią X Factor 2008 Alexandrą Burke nad jej debiutanckim albumem. Później współpracował z Whitney Houston przy jej powracającym albumie I Look to You z 2009 roku, pojawiając się w utworze „Like I Never Left”. Akon współpracował z Pitbullem nad singlem „Shut It Down” z albumu „Rebelution” i pracował z Matisyahu nad remiksem jego singla „One Day” na jego albumie Light. Był również współproducentem debiutanckiego singla Natalii Kills „Mirrors” z jej debiutanckiego albumu „Perfectionist”. IsThereSomethingICanDo.com, uruchomiony 25 marca 2009 r. Projekt współpracy w ramach akcji społecznych pomiędzy artystami Peterem Buffettem i Akonem nawiązał współpracę z DoSomething.org, aby zbiegło się to z wydaniem utworu „Blood Into Gold”. Piosenka dotyczyła handlu ludźmi i wystąpili w niej obaj artyści.
David Guetta współpracował z Akonem w utworze „Sexy Bitch”, pierwszym house’owym kawałku Akona. Utwór osiągnął numer 1 w ponad sześciu krajach i znalazł się na 5. miejscu listy Billboard Hot 100. Wyprodukował i nagrał „Oh Africa” na Mistrzostwa Świata w Piłce Nożnej 2010 z Pepsi.
Według Forbes, Akon zarobił 13 milionów dolarów w 2011 roku, 21 milionów dolarów w 2010 roku, 20 milionów dolarów w 2009 roku i 12 milionów dolarów w 2008 roku.
2010-18: Stadion i hiatus
Jeden singiel, „Angel”, wyprodukowany przez Guettę, został wydany we wrześniu 2010 roku, który osiągnął szczyt na 56 miejscu na amerykańskiej liście przebojów Billboard, znacznie niższy niż jego poprzednie utwory. Akon wykonał piosenkę podczas pokazu Victoria’s Secret Fashion Show w 2010 roku. Akon udał się na Jamajkę, aby pracować z Damianem, Julianem i Stephenem Marleyami. Mniej więcej w tym samym czasie Akon współpracował z Dr. Dre i Snoop Doggiem nad utworem „Kush”, który znalazł się na 36 miejscu listy przebojów Billboardu. Singiel był początkowo przeznaczony na nadchodzący album Dr. Dre „Detox”, jednak został usunięty z ostatecznej listy utworów, a album ostatecznie nie został wydany. Udzielił się również w „We Are the World: 25 for Haiti”, charytatywnym singlu na rzecz trzęsienia ziemi na Haiti w 2010 roku. Po prawie trzyletniej przerwie od pracy solowej, Akon wydał singiel promocyjny „Dirty Work”, z udziałem Wiz Khalifa, który został wydany w lutym 2013 roku, osiągając szczyt 31 na liście przebojów Billboard Rhythmic.
Później w tym samym roku, 11 listopada 2013 roku, Akon wydał samodzielny singiel zatytułowany „So Blue”.
1 stycznia 2015 roku, Akon wydał pięć singli z albumu Stadium. Ogłosił również, że album będzie quintuple album, podzielony na pięć gatunków (Euro, Pop, Urban, Island & World). Wszystkie single nie zdołały wejść na listy przebojów.
W listopadzie 2015 roku Akon ogłosił za pośrednictwem swojej oficjalnej strony internetowej, że planuje wydać swój czwarty album Stadium w czterech wersjach: Stadium-Island, Stadium-Urban, Stadium-World i Stadium-House. Te edycje albumu będą dostępne wyłącznie za pośrednictwem aplikacji mobilnej Stadium, która jest wspierana przez reklamy, ale pozwala fanom na strumieniowanie albumów. Album został odłożony na czas nieokreślony i może zostać wydany w niedalekiej przyszłości.
Pod koniec 2015 i na początku 2016 roku, Akon wydał single „Want Some”, „Hypnotized” i „Good Girls Lie”, po uderzeniu w nowy kontrakt płytowy z Atlantic Records. W kwietniu 2016 roku, Akon pojawił się w chińskim reality TV show I Am a Singer wraz z tajwańskim piosenkarzem Jeffem Changiem. Jeszcze w tym samym roku pojawił się w remiksie singla Joey’a Montany „Picky”, a także wystąpił u boku Chrisa Browna na singlu Gucci Mane’a „Moonwalk”, będącym hołdem dla Michaela Jacksona.
Pod koniec 2017 roku wydał wspólny mixtape z sygnatariuszami Konvict zatytułowany Konvict Kartel Vol. 2. W 2018 roku współpracował z reggaetonowym piosenkarzem Ozuną na dwujęzycznym singlu „Coméntale”, po raz pierwszy Akon zaśpiewał po hiszpańsku w latynoskiej piosence. W tym czasie stwierdził, że przyjął pseudonim „El Negreeto” i będzie dążył do współpracy z innymi hiszpańskojęzycznymi artystami.
2019-obecnie: Powrót do muzyki, Akonik Label Group, El Negreeto, Akonda i Konnect
Akon ogłosił swoją nową wytwórnię płytową Akonik Label Group i wyda cztery albumy studyjne w różnych gatunkach. W maju 2019 roku Akon wydał swój pierwszy latynoski singiel „Get Money”, w którym wystąpił portorykański raper Anuel AA. Miał to być główny singiel na jego czwarty album El Negreeto, ale nie pojawił się na ostatecznej wersji albumu. Oczekiwano, że album zostanie wydany 30 sierpnia 2019 roku, ale został przesunięty i wydany 4 października 2019 roku. W dniu 6 września 2019 roku Akon wydał „Cómo No” z udziałem meksykańsko-amerykańskiej piosenkarki Becky G, jako główny singiel z El Negreeto. Po tym albumie, Akonda został wydany 25 października 2019 roku, służąc jako jego piąty album i zawiera muzykę Afrobeats. Singlami albumu są „Low Key” i „Wakonda”. Ponadto, Konnect zostanie wydany gdzieś w 2020 roku, który będzie służył jako jego szósty album i będzie zawierał Hip hop i muzykę R&B jak jego poprzednie albumy. Singlami z albumu są „Benjamin” i „Can’t Say No”. Ogłosił również, że ma plany na 2021 rok, aby wydać album będący kontynuacją Konnect, zatytułowany The Konnection, zapytany o The Konnection w wywiadzie w 2020 roku, powiedział, że nie może zbyt wiele zepsuć na ten temat, ale powiedział, że album będzie zawierał elementy Psychedelic Rock, Samba Rock, Classic Pop, Synth-Pop, Country Rap i R&B muzyki w przeciwieństwie do jego poprzednich albumów.