Frühe Soloerfolge
Im Jahr 1977 veröffentlichte Pendergrass sein selbstbetiteltes Album, das aufgrund des Disco-Hits „I Don’t Love You Anymore“ Platin erhielt. Die Folgesingle „The Whole Town’s Laughing at Me“ wurde ein Top 20 R&B-Hit. Obwohl nicht als Singles veröffentlicht, waren die Uptempo-Albumtracks „You Can’t Hide from Yourself“ und „The More I Get, The More I Want“, sowie die Ballade „And If I Had“ ebenfalls Hits. Dem Debütalbum folgte 1978 schnell das Album Life Is a Song Worth Singing. Dieses Album war sogar noch erfolgreicher mit den Singles „Only You“ und dem klassischen millionenfach verkauften Nummer 1 R&B-Hit „Close the Door“. Der letztgenannte Song etablierte Pendergrass fest als das männliche Sexsymbol schlechthin in der Musik. Die Popularität des Albums wurde durch den Disco-Hit „Get Up, Get Down, Get Funky, Get Loose“, die Ballade „It Don’t Hurt Now“ und den Mid-Tempo-Klassiker „When Somebody Loves You Back“ weiter gesteigert. Diesem mit Doppel-Platin ausgezeichneten Nummer-eins-R&B-Triumph folgten 1979 zwei weitere Erfolge, die Alben Teddy (das sich acht Wochen lang auf Platz 1 der Billboard R&B-Charts hielt und zum zweitgrößten R&B-Album des Jahres ernannt wurde) und die Live-Veröffentlichung Live Coast to Coast. Zu den Hits von Teddy gehörten die Klassiker „Come Go with Me“, die legendäre erotische Ballade „Turn Off the Lights“ und der Uptempo-Song „Do Me“. Mit seinem Sexappeal auf einem Allzeithoch nach seiner Tournee 1979, wählte Pendergrass auf seinem 1980er Album TP einen sanfteren Ansatz. Es enthielt den klassischen Nummer-zwei-R&B-Hit „Love TKO“, die Stephanie Mills Duett-Version von „Feel the Fire“ und die Ashford & Simpson-Komposition „Is It Still Good to You“. Zwischen 1977 und 1981 landete Pendergrass fünf aufeinanderfolgende Platin-Alben, was damals rekordverdächtig für einen Rhythm-and-Blues-Künstler war.
Pendergrass‘ Popularität wurde Ende 1978 massiv. Mit einem ausverkauften Publikum, das seine Shows füllte, bemerkte sein Manager – der renommierte Shep Gordon, der für seine innovativen Ansätze bei der Bekanntmachung seiner Künstler bekannt war – bald, dass ein großer Teil seines Publikums aus Frauen aller Rassen bestand. Gordon schmiedete einen Plan für Pendergrass‘ nächste Tournee, bei der er nur vor weiblichem Publikum spielen sollte, und begründete damit einen Trend, der bis heute anhält: „Women-only-Konzerte“. Mit vier Platin- und zwei Gold-Alben war Pendergrass auf dem Weg zu dem, was die Medien den „schwarzen Elvis“ nannten, nicht nur in Bezug auf seine Crossover-Popularität, sondern auch aufgrund des Kaufs einer Villa, die mit Elvis‘ Graceland vergleichbar war und sich außerhalb seiner Heimatstadt Philadelphia befand. Anfang 1982 war Pendergrass vielleicht der führende männliche R&B-Künstler seiner Zeit, gleichauf mit der Popularität von Marvin Gaye, und übertraf Barry White und alle anderen im R&B-Bereich. 1980 veröffentlichten die Isley Brothers „Don’t Say Goodnight (It’s Time for Love)“, um mit Pendergrass‘ „Turn Off the Lights“ zu konkurrieren, das Pendergrass‘ Einfluss auf das „Quiet Storm“-Format der schwarzen Musik spürte.
Autounfall
Am 18. März 1982 war Pendergrass im Stadtteil East Falls in Philadelphia auf dem Lincoln Drive nahe der Rittenhouse Street in einen Autounfall verwickelt. Offenbar hatte jemand an den Bremsen des neuen Rolls-Royce Silver Spirit herumgepfuscht, den er gerade in Empfang genommen hatte. Der Wagen prallte gegen eine Leitplanke, geriet auf die Gegenfahrbahn und stieß gegen zwei Bäume. Pendergrass und seine Beifahrerin Tenika Watson, die bezeugte, dass Pendergrass nüchtern war und nicht verstand, warum die Bremsen nicht funktionierten, waren 45 Minuten lang in dem Wrack gefangen. Während Watson die Kollision mit leichten Verletzungen überstand, erlitt Pendergrass eine Rückenmarksverletzung, die ihn als Tetraplegiker, also von der Brust abwärts gelähmt, zurückließ.
Spätere Solokarriere
Pendergrass erhielt während seiner Genesung Glückwünsche von Tausenden seiner Fans. Im August 1982 veröffentlichte Philadelphia International das Album This One’s for You, das ebenso wie das 1983 erschienene Heaven Only Knows keinen Erfolg in den Charts hatte. Beide Alben enthielten Material, das Pendergrass vor dem Absturz aufgenommen hatte. Die Alben beendeten seinen Vertrag mit Philadelphia International. Als Pendergrass sich entschloss, wieder ins Studio zu gehen, um an neuer Musik zu arbeiten, hatte er Schwierigkeiten, einen Plattenvertrag zu finden. Schließlich unterschrieb er einen Vertrag mit Asylum Records und beendete seine Physiotherapie. 1984 veröffentlichte er Love Language. Das Album enthielt die Pop-Ballade „Hold Me“, in der eine damals noch unbekannte Whitney Houston mitwirkte. Es erreichte Platz 38 der Billboard-Album-Charts und wurde von der RIAA mit Gold ausgezeichnet.
Am 13. Juli 1985 kehrte Pendergrass beim historischen Live-Aid-Konzert in Philadelphia vor über 99.000 Zuschauern und schätzungsweise 1,5 Milliarden Fernsehzuschauern emotional auf die Bühne zurück. Es war der erste Live-Auftritt des 35-Jährigen nach seinem Unfall. Pendergrass bedankte sich unter Tränen beim Publikum für die guten Wünsche und sang dann den Diana Ross-Klassiker „Reach Out and Touch (Somebody’s Hand)“. 1988 erzielte Pendergrass seinen ersten R&B Nummer-Eins-Hit seit fast einem Jahrzehnt, als der Song „Joy“, von seinem gleichnamigen Album, veröffentlicht wurde. Ein Video zu dem Song lief auf BET in hoher Rotation. Es war auch seine letzte Single in den Hot 100 Charts, die auf Platz 77 landete. Das Album wurde im selben Jahr von der RIAA mit Gold ausgezeichnet. Außerdem war Pendergrass‘ Stimme in den Jingles eines lokalen Radiosenders in Philadelphia, WSNI-FM, zu hören. Pendergrass nahm bis in die 1990er Jahre hinein weiter auf. Einer der letzten Hits des Sängers war das an Hip-Hop angelehnte „Believe in Love“, das 1994 veröffentlicht wurde. 1996 spielte er an der Seite von Stephanie Mills in der Tourneeproduktion des Gospelmusicals Your Arms Too Short to Box with God“. 1998 veröffentlichte Pendergrass seine Autobiographie mit dem Titel Truly Blessed.
Pendergrass gab am 14. Februar 2002 ein Konzert im Wiltern Theater in Los Angeles, Kalifornien, mit dem Titel „The Power of Love“. Aus dem Konzert wurde das Album From Teddy, With Love, das später im selben Jahr auf dem Razor & Tie Plattenlabel veröffentlicht wurde. Es war sein zweites (nach Live! Coast to Coast) und letztes Live-Album. Ausschnitte des Konzerts, insbesondere die Performance seines Comeback-Songs „Joy“, sind immer noch auf YouTube zu sehen. In seinen späteren Jahren wurde Pendergrass‘ „Wake Up Everybody“ von einer Vielzahl von Künstlern gecovert, von Simply Red bis zu Patti LaBelle, und wurde während der Präsidentschaftskampagne 2004 von Kenneth „Babyface“ Edmonds als Wahlkampfsong ausgewählt, um die Wähler zu mobilisieren. Darüber hinaus haben Little Brother, Kanye West, Cam’ron, Twista, Ghostface, Tyrese Gibson, 9th Wonder, DMX und DJ Green Lantern seine Werke verwendet.
Im Jahr 2006 gab Pendergrass seinen Rückzug aus dem Musikgeschäft bekannt. 2007 kehrte er kurz zu seinen Auftritten zurück, um an Teddy 25: A Celebration of Life, Hope & Possibilities teilzunehmen, einer Preisverleihung zum 25. Jahrestag von Pendergrass‘ Absturz, die aber auch Geld für seine Wohltätigkeitsorganisation The Teddy Pendergrass Alliance sammelte und diejenigen ehrte, die Pendergrass seit dem Unfall geholfen hatten.