文学的成熟
チェーホフの20代前半の文学的進歩は、首都サンクトペテルブルクでの一連の出版物に彼の作品が初めて登場したことで示されます。 ついに1888年、チェーホフは最初の作品を有力な文芸誌『Severny vestnik』に発表した。 その作品とは『ステップ』という長編小説で、チェーホフはついに喜劇小説に背を向けたのである。 子供の目から見たウクライナの旅を描いた自伝的作品である “Steppe “は、1888年から彼が亡くなる1904年までに様々な雑誌や選集に掲載された50以上の物語の最初の作品である。
チェーホフは、1888年に初めて深刻な内容の短編小説に集中しましたが、その根底には常にユーモアが存在していました。 また、量よりも質を重視し、ピーク時の1886年、1887年には年間100点以上あった出版物が、1888年にはわずか10点の短篇にまで激減したのである。 チェーホフは「草原」のほかにも、この時期、深い悲劇的な習作をいくつか書いているが、その中でも特に注目すべきは、死にかけている老齢の医学教授の心の中を透徹して描いた「薄暗い物語」（1889年）である。 この力作では、若き作家の創意工夫と洞察力が特に際立っていた。 戯曲『イワーノフ』（1887-89）は、作者の年齢に近い青年の自殺で幕を閉じる。 この作品は、『悲惨な物語』とともに、チェーホフの作品の中でも、臨床的研究と呼ばれるグループに属します。
1880年代後半には、チェーホフが注目されるほど有名になったことで、多くの批評家が、確固たる政治的・社会的見解を持たず、作品に方向性を与えないことを叱責し始めていました。 このような期待は、政治的にも哲学的にも無関心なチェーホフを苛立たせた。 1890年初頭、彼は都会の知的生活の煩わしさから解放されようと、一人で離島のサハリンに社会学的探検に出かけた。 モスクワの東、シベリアの対岸に位置するサハリンは、帝政ロシアの流刑地として悪名を馳せていた。 チェーホフの旅は、馬車と川船による長く危険なものであった。 無傷で到着したチェーホフは、現地の状況を調査し、島民の国勢調査を行った後、帰国して研究論文として発表し、ロシアの刑罰学の歴史に名を残すことになった。
チェーホフが初めて西欧を訪れたのは、チェーホフの作品を数多く出版している新聞社の大富豪、A.S.スヴォーリンとの出会いがきっかけだった。 スヴォーリンが発行していた新聞「新時」が政治的に反発していたこともあり、チェーホフはこの二人の親密な関係を嫌悪した。
サハリン遠征前後の数年間、チェーホフは劇作家としての実験を続けていた。
サハリン遠征前後の数年間、チェーホフは劇作家としての実験を続けていました。『木鬼』（1888-89年）は、長々とした、下手くそで面白くない4幕の戯曲ですが、芸術の奇跡によって、大部分がカットされて、彼の最も偉大な舞台作品の一つである『ワーニャ伯父さん』に変換されました。 田舎の荘園での無目的な生活を見事に描いたこの作品は、1890年から1896年の間に作られ、1897年に出版されました。 この時代の他の演劇作品としては、ボードヴィルと呼ばれる陽気な一幕物の茶番劇がいくつかある。
他にも、「Medved（熊）」、「Predlozheniye（プロポーズ）」、「Svadba（結婚式）」、「Yubiley（記念日）」など、ボードヴィルと呼ばれる陽気な一幕物の茶番劇があります。