Dojrzałość literacka
Postęp literacki Czechowa we wczesnych latach dwudziestych można wyznaczyć przez pierwsze pojawienie się jego twórczości w kolejnych publikacjach w stolicy Petersburgu, z których każda kolejna była poważniejsza i bardziej szanowana od poprzedniej. Wreszcie w 1888 roku Czechow opublikował swój pierwszy utwór w czołowym przeglądzie literackim „Severny vestnik” („Northern Herald”). Tym utworem – długim opowiadaniem zatytułowanym „Step” – ostatecznie odwrócił się od komediowej fikcji. „Step”, utwór autobiograficzny, opisujący podróż po Ukrainie widzianą oczami dziecka, jest pierwszym z ponad 50 opowiadań opublikowanych w różnych czasopismach i wyborze w okresie od 1888 do śmierci w 1904 roku. To właśnie na tym zbiorze późniejszych opowiadań, ale także na dojrzałych dramatach z tego samego okresu, opiera się główna reputacja Czechowa.
Ale w 1888 roku Czechow po raz pierwszy skoncentrował się prawie wyłącznie na opowiadaniach poważnych w zamyśle, humor – teraz już ukryty – prawie zawsze pozostawał ważnym składnikiem. Nastąpiła też koncentracja na jakości kosztem ilości, liczba publikacji spadła nagle z ponad stu pozycji rocznie w szczytowych latach 1886 i 1887 do zaledwie 10 opowiadań w 1888 roku. Oprócz „Stepu” Czechow napisał w tym czasie kilka głęboko tragicznych studiów, z których najbardziej znana jest „Ponura opowieść” (1889), wnikliwe studium umysłu starszego i umierającego profesora medycyny. Pomysłowość i wnikliwość tego tour de force były szczególnie godne uwagi, gdy chodziło o tak młodego autora. Sztuka Iwanow (1887-89), której kulminacją jest samobójstwo młodego człowieka, zbliżonego wiekiem do autora. Wraz z „Ponurą historią” należy ona do grupy utworów Czechowa, które nazwano studiami klinicznymi. Zgłębiają one doświadczenia chorych psychicznie i fizycznie w duchu przypominającym, że autor sam był dyplomowanym lekarzem i sporadycznie praktykował.
Pod koniec lat osiemdziesiątych XIX wieku wielu krytyków zaczęło ganić Czechowa, teraz już na tyle znanego, że zwrócili na niego uwagę, za brak zdecydowanych poglądów politycznych i społecznych oraz za brak nadania jego utworom kierunku. Takie oczekiwania irytowały Czechowa, który był niepolityczny i niezaangażowany filozoficznie. Na początku 1890 roku, szukając wytchnienia od irytacji miejskiego życia intelektualnego, podjął jednoosobową ekspedycję socjologiczną na odległą wyspę Sachalin. Położona prawie 6.000 mil (9.650 km) na wschód od Moskwy, po drugiej stronie Syberii, cieszyła się złą sławą jako imperialna rosyjska osada karna. Podróż Czechowa do tego miejsca była długą i niebezpieczną podróżą powozem i statkiem rzecznym. Po dotarciu na miejsce bez szwanku, zbadaniu miejscowych warunków i przeprowadzeniu spisu mieszkańców wyspy, wrócił, by opublikować swoje wyniki w formie pracy naukowej, która zajęła zaszczytne miejsce w annałach rosyjskiej penologii: Wyspa Sachalin (1893-94).
Pierwszą wizytę na zachodzie Europy Czechow złożył w towarzystwie A.S. Suworina, bogatego właściciela gazety i wydawcy wielu dzieł Czechowa. Ich długa i bliska przyjaźń przysporzyła Czechowowi pewnej niepopularności ze względu na politycznie reakcyjny charakter gazety Suworina, Nowyj czas (Novoye vremya). Ostatecznie Czechow zerwał z Suworinem z powodu stosunku gazety do głośnej sprawy Alfreda Dreyfusa we Francji, w której Czechow był zwolennikiem Dreyfusa.
W latach tuż przed i po wyprawie na Sachalin Czechow kontynuował swoje eksperymenty dramaturgiczne. Jego Demon drewna (1888-89) to rozwlekła i nieudolnie facecjonistyczna czteroaktówka, która cudem sztuki została przekształcona – głównie przez cięcie – w Dyadyę Wanię, jedno z jego największych arcydzieł scenicznych. Przekształcenie w znakomite studium bezcelowości życia w wiejskim dworku nastąpiło w latach 1890-1896; sztuka została opublikowana w 1897 roku. Do innych dramatycznych przedsięwzięć tego okresu należy kilka wrzaskliwych jednoaktowych fars, zwanych wodewilami: Medved (Niedźwiedź), Predlozheniye (Propozycja), Svadba (Wesele), Yubiley (Rocznica) i inne.