Madurecimento literário
O progresso literário de Chekhov durante a sua primeira década de 20 pode ser traçado pela primeira aparição da sua obra numa sequência de publicações na capital, São Petersburgo, sendo cada veículo sucessivo mais sério e respeitado do que o seu predecessor. Finalmente, em 1888, Chekhov publicou a sua primeira obra numa importante revista literária, Severny vestnik (“Northern Herald”). Com a obra em questão – uma longa história intitulada “Steppe” – ele finalmente virou as costas à ficção cómica. “Estepe”, uma obra autobiográfica que descreve uma viagem na Ucrânia, vista através dos olhos de uma criança, é a primeira entre mais de 50 histórias publicadas numa variedade de revistas e selecções entre 1888 e a sua morte em 1904. É sobre esse corpus de histórias posteriores, mas também sobre os seus dramas maduros do mesmo período, que repousa a principal reputação de Tchekhov.
Embora no ano de 1888 Tchekhov se tenha concentrado pela primeira vez quase exclusivamente em contos curtos que eram sérios na concepção, o humor – agora subentendido – permaneceu sempre um ingrediente importante. Houve também uma concentração na qualidade em detrimento da quantidade, o número de publicações baixando subitamente de mais de cem artigos por ano nos anos de pico de 1886 e 1887 para apenas 10 contos em 1888. Além de “Steppe”, Chekhov também escreveu vários estudos profundamente trágicos nessa altura, o mais notável dos quais foi “A Dreary Story” (1889), um estudo penetrante na mente de um professor de medicina idoso e moribundo. O engenho e a perspicácia demonstrados nesse tour de force foram especialmente notáveis, vindos de um autor tão jovem. A peça Ivanov (1887-89) culmina com o suicídio de um jovem mais próximo da idade do próprio autor. Juntamente com “A Dreary Story”, que pertence a um grupo entre as obras de Tchekhov que têm sido chamadas de estudos clínicos. Eles exploram as experiências dos doentes mentais ou físicos num espírito que nos lembra que o autor era, ele próprio, um médico qualificado – e permaneceu esporadicamente praticante.
No final da década de 1880, muitos críticos tinham começado a repreender Tchekhov, agora que ele era suficientemente conhecido para atrair a sua atenção, por não ter opiniões políticas e sociais firmes e por não dotar as suas obras de um sentido de orientação. Tais expectativas irritaram Tchekhov, que não era político e filosoficamente descomprometido. No início de 1890, procurou subitamente alívio das irritações da vida intelectual urbana, empreendendo uma expedição sociológica de um só homem a uma ilha remota, Sakhalin. Situada a quase 6.000 milhas (9.650 km) a leste de Moscovo, do outro lado da Sibéria, era notória como uma povoação penal imperial russa. A viagem de Chekhov até lá foi uma longa e perigosa provação de carruagem e barco fluvial. Depois de chegar incólume, estudando as condições locais e realizando um censo dos ilhéus, voltou para publicar as suas descobertas como tese de investigação, que alcançou um lugar honrado nos anais da penologia russa: A Ilha de Sakhalin (1893-94).
Chekhov fez a sua primeira visita à Europa Ocidental na companhia de A.S. Suvorin, um rico proprietário de jornais e editor de grande parte do próprio trabalho de Chekhov. A sua longa e estreita amizade causou a Chekhov alguma impopularidade, devido ao carácter politicamente reaccionário do jornal de Suvorin, Novoye vremya (“Novo Tempo”). Chekhov acabou por quebrar com Suvorin por causa da atitude tomada pelo jornal em relação ao famoso caso Alfred Dreyfus em França, com Chekhov a defender Dreyfus.
Durante os anos imediatamente antes e depois da sua expedição Sakhalin, Chekhov tinha continuado as suas experiências como dramaturgo. O seu Demónio da Madeira (1888-89) é uma peça de quatro actos, de longa duração e inepto, que de alguma forma, por milagre da arte, se converteu – em grande parte cortando em Dyadya Vanya (Tio Vanya), uma das suas maiores obras-primas de palco. A conversão – um soberbo estudo da falta de pontaria num solar rural – foi publicada entre 1890 e 1896; a peça foi publicada em 1897. Outros esforços dramáticos do período incluem várias das farsas tumultuosas de um só acto conhecidas como vaudevilles: Medved (O Urso), Predlozheniye (A Proposta), Svadba (O Casamento), Yubiley (O Aniversário), e outros.