Wczesny sukces solowyEdit
W 1977 roku Pendergrass wydał swój album z własnym tytułem, który pokrył się platyną dzięki hitowi disco „I Don’t Love You Anymore”. Jego singiel follow-up, „The Whole Town’s Laughing at Me”, stał się top 20 R&B hit. Chociaż nie zostały wydane jako single, uptempo utwory albumu „You Can’t Hide from Yourself” i „The More I Get, The More I Want”, a także ballada „And If I Had” były również hitami. Debiutancki album szybko doczekał się następcy w postaci Life Is a Song Worth Singing z 1978 roku. Ten album odniósł jeszcze większy sukces dzięki singlom „Only You” i klasycznemu, sprzedającemu się w milionach egzemplarzy numerowi 1 R&B hitowi „Close the Door”. Ten ostatni utwór mocno ugruntował pozycję Pendergrassa jako czołowego męskiego symbolu seksu w muzyce. Popularność albumu zwiększyła się jeszcze bardziej dzięki hitowi disco „Get Up, Get Down, Get Funky, Get Loose”, balladzie „It Don’t Hurt Now” i klasykowi mid-tempo „When Somebody Loves You Back”. Ten podwójnie platynowy numer jeden na liście R&B triumf został powtórzony w 1979 roku dwoma sukcesami, albumami Teddy (który pozostał na 1 miejscu listy Billboard R&B przez 8 tygodni i został nazwany drugim największym albumem R&B roku), oraz wydanym na żywo Live Coast to Coast. Przeboje z Teddy’ego zawierały klasyki „Come Go with Me”, legendarną erotyczną balladę „Turn Off the Lights” i uptempo albumu „Do Me”. Ze swoim seksapilem na najwyższym poziomie po trasie koncertowej w 1979 roku, Pendergrass przyjął bardziej spokojne podejście na swoim albumie TP z 1980 roku. Zawierał on klasyczny numer dwa R&B hit „Love TKO”, wersję duetu Stephanie Mills „Feel the Fire” i kompozycję Ashford & Simpson „Is It Still Good to You”. W latach 1977-1981 Pendergrass wydał pięć kolejnych platynowych albumów, co było wówczas rekordową liczbą dla artysty rhythm and bluesowego.
Popularność Pendergrassa stała się ogromna pod koniec 1978 roku. Jego menadżer, Shep Gordon, znany z innowacyjnego podejścia do reklamowania swoich artystów, szybko zauważył, że ogromną część jego publiczności stanowią kobiety wszystkich ras. Gordon opracował plan następnej trasy koncertowej Pendergrassa, podczas której miał grać tylko dla żeńskiej publiczności, co zapoczątkowało trwający do dziś trend zwany „koncertami tylko dla kobiet”. Z czterema platynowymi albumami i dwoma złotymi, Pendergrass był na najlepszej drodze do bycia tym, co media nazwały „czarnym Elvisem”, nie tylko ze względu na jego popularność, ale także ze względu na zakup rezydencji podobnej do Graceland Elvisa, położonej tuż obok jego rodzinnego miasta Filadelfii. Do początku 1982 roku Pendergrass był prawdopodobnie czołowym męskim artystą R&B swoich czasów, dorównując popularnością Marvinowi Gaye’owi i przewyższając Barry’ego White’a i wszystkich innych w dziedzinie R&B. W 1980 roku, The Isley Brothers wydali „Don’t Say Goodnight (It’s Time for Love)”, aby konkurować z „Turn Off the Lights” Pendergrassa, który wyczuł wpływ Pendergrassa na format quiet storm czarnej muzyki.
Wypadek samochodowyEdit
18 marca 1982 roku, w sekcji East Falls w Filadelfii na Lincoln Drive w pobliżu Rittenhouse Street, Pendergrass brał udział w wypadku samochodowym. Okazało się, że ktoś majstrował przy hamulcach nowego Rolls-Royce’a Silver Spirit, którego właśnie odebrał. Samochód uderzył w barierkę ochronną, przejechał na nadjeżdżający pas ruchu i uderzył w dwa drzewa. Pendergrass i jego pasażerka, Tenika Watson, która potwierdziła, że Pendergrass był trzeźwy i nie rozumiał, dlaczego hamulce nie działały, byli uwięzieni we wraku przez 45 minut. Podczas gdy Watson wyszła z kolizji z niewielkimi obrażeniami, Pendergrass doznał urazu rdzenia kręgowego, pozostawiając go tetraplegikiem, sparaliżowanym od klatki piersiowej w dół.
Późniejsza kariera solowaEdit
Pendergrass otrzymał życzenia od tysięcy swoich fanów podczas rekonwalescencji. W sierpniu 1982 roku, Philadelphia międzynarodowo wydała album This One’s for You, który nie odniósł sukcesu na listach przebojów, podobnie jak Heaven Only Knows z 1983 roku. Oba albumy zawierały materiał, który Pendergrass nagrał przed wypadkiem. Albumy te zakończyły jego kontrakt z Philadelphia International. Do czasu, gdy Pendergrass zdecydował się powrócić do studia, by pracować nad nową muzyką, miał problemy ze znalezieniem kontraktu nagraniowego. Ostatecznie podpisał kontrakt z Asylum Records i po zakończeniu terapii fizycznej, w 1984 roku wydał Love Language. Na albumie znalazła się popowa ballada „Hold Me”, w której wystąpiła nieznana wówczas Whitney Houston. Album osiągnął nr 38 na liście przebojów Billboardu i otrzymał certyfikat złota RIAA.
13 lipca 1985 r. Pendergrass powrócił emocjonalnie na scenę podczas historycznego koncertu Live Aid w Filadelfii przed publicznością liczącą ponad 99 000 osób i szacowaną na 1,5 miliarda telewidzów. Był to pierwszy występ 35-latka na żywo po wypadku. Pendergrass ze łzami w oczach podziękował publiczności za to, że nie szczędzili mu życzeń, a następnie wykonał klasyk Diany Ross „Reach Out and Touch (Somebody’s Hand)”. W 1988 roku, Pendergrass zdobył swój pierwszy R&B numer jeden hit w prawie dekadę, kiedy piosenka „Joy”, z jego albumu o tej samej nazwie, został wydany. Teledysk do piosenki cieszył się dużą rotacją na BET. Był to również jego ostatni singiel na liście Hot 100, osiągając numer 77. Album otrzymał w tym samym roku certyfikat złota RIAA. Głos Pendergrassa można było również usłyszeć w jinglach lokalnej filadelfijskiej stacji radiowej WSNI-FM. Pendergrass nagrywał do lat 90-tych. Jednym z ostatnich przebojów piosenkarza był hip-hopowy „Believe in Love”, wydany w 1994 roku. W 1996 r. wystąpił u boku Stephanie Mills w objazdowej produkcji musicalu gospel „Your Arms Too Short to Box with God”. W 1998 roku Pendergrass wydał swoją autobiografię zatytułowaną Truly Blessed.
Pendergrass zagrał koncert w Wiltern Theater w Los Angeles, w Kalifornii, 14 lutego 2002 roku, zatytułowany „The Power of Love”. Koncert ten stał się albumem From Teddy, With Love, który został wydany w wytwórni Razor & Tie jeszcze w tym samym roku. Był to jego drugi (po Live! Coast to Coast) i ostatni album na żywo. Klipy z tego koncertu, w szczególności wykonanie jego comebacku „Joy”, można nadal oglądać na YouTube. W późniejszych latach utwór „Wake Up Everybody” Pendergrassa był coverowany przez wiele różnych zespołów, od Simply Red po Patti LaBelle, a Kenneth „Babyface” Edmonds wybrał go jako okrzyk mobilizujący wyborców podczas kampanii prezydenckiej w 2004 roku. Ponadto, Little Brother, Kanye West, Cam’ron, Twista, Ghostface, Tyrese Gibson, 9th Wonder, DMX i DJ Green Lantern wykorzystali jego utwory.
W 2006 roku Pendergrass ogłosił przejście na emeryturę z biznesu muzycznego. W 2007 roku na krótko powrócił do występów, aby wziąć udział w Teddy 25: A Celebration of Life, Hope & Possibilities, ceremonii wręczenia nagród z okazji 25-lecia, która zaznaczyła wypadek Pendergrassa, ale także zebrała pieniądze na jego organizację charytatywną, The Teddy Pendergrass Alliance, i uhonorowała tych, którzy pomogli Pendergrassowi od czasu wypadku.